8-methoxy-3-(4’-hydroxyphenyl)coumarin | 53592-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(4’-hydroxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 53592-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AGKYOCWNJGMWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-(4’-hydroxyphenyl)coumarin 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-((1-(5-(4-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy)pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物作为多功能剂可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计了一系列新的含三唑的3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。目标化合物4a中邻合成经由叠氮化物-炔环加成反应和它们的生物活性在神经保护方面进行了初步评价针对ħ 2 ö 2的PC12细胞与AChE / BuChE的抑制诱导的细胞死亡。选择有希望的包含四个碳间隔基的化合物4j和4i用于进一步的生物学评估。根据所得结果，苯并香豆素衍生物4j的IC 50为值为7.3 µM是最有效的AChE抑制剂，对细胞内活性氧（ROS）表现出良好的抑制作用。该具有抗氧化剂和金属螯合能力的化合物还显示出对SH-SY5Y细胞中Aβ1-42诱导的细胞损伤的保护作用。尽管8-甲氧基香豆素类似物4i对AChE的活性略低于4j，但对PC 2中H 2 O 2诱导的细胞死亡显示出更高的保护能力，并且可以显着阻止Aβ聚集。结果表明原型化合物4i和4j 可能是有希望的多功能药物，用于进一步发展阿尔茨海默氏病的疾病缓解疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.030
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 邻香草醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-methoxy-3-(4’-hydroxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物作为多功能剂可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计了一系列新的含三唑的3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。目标化合物4a中邻合成经由叠氮化物-炔环加成反应和它们的生物活性在神经保护方面进行了初步评价针对ħ 2 ö 2的PC12细胞与AChE / BuChE的抑制诱导的细胞死亡。选择有希望的包含四个碳间隔基的化合物4j和4i用于进一步的生物学评估。根据所得结果，苯并香豆素衍生物4j的IC 50为值为7.3 µM是最有效的AChE抑制剂，对细胞内活性氧（ROS）表现出良好的抑制作用。该具有抗氧化剂和金属螯合能力的化合物还显示出对SH-SY5Y细胞中Aβ1-42诱导的细胞损伤的保护作用。尽管8-甲氧基香豆素类似物4i对AChE的活性略低于4j，但对PC 2中H 2 O 2诱导的细胞死亡显示出更高的保护能力，并且可以显着阻止Aβ聚集。结果表明原型化合物4i和4j 可能是有希望的多功能药物，用于进一步发展阿尔茨海默氏病的疾病缓解疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.030

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• 3‐Aryl Coumarin Derivatives Bearing Aminoalkoxy Moiety as Multi‐Target‐Directed Ligands against Alzheimer's Disease
  作者：Helia Abdshahzadeh、Mostafa Golshani、Hamid Nadri、Iraj Saberi Kia、Zahra Abdolahi、Hamid Forootanfar、Alieh Ameri、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgok、Leili Jalili‐Baleh、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Setareh Moghimi、Ismaeil Haririan、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/cbdv.201800436

  日期：2019.5

  coumarin derivatives, substituted at 3 and 7 positions with aminoalkoxy groups, are synthesized, characterized, and screened. The effect of amine substituents and the length of cross-linker are investigated in acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BuChE) inhibition. Target compounds show moderate to potent inhibitory activities against AChE and BuChE. 3-(3,4-Dichlorophenyl)-7-[4-(diethylamino)but

  合成，表征和筛选了两类在3和7位被氨基烷氧基取代的新型香豆素衍生物。在乙酰基和丁酰胆碱酯酶（AChE和BuChE）抑制作用中研究了胺取代基的影响和交联剂的长度。目标化合物显示出对AChE和BuChE的中度至强效抑制活性。3-（3,4-二氯苯基）-7- [4-（二乙基氨基）丁氧基] -2H-铬-2--2-（4y）被确定为最有效的抗AChE化合物（IC50 = 0.27μm）。动力学和分子建模研究证实，化合物4y以混合型方式起作用，并与AChE的催化活性位（CAS）和外围阴离子位（PAS）同时相互作用。此外，化合物4y以44的比例阻断β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集。
• Novel 3-phenylcoumarin–lipoic acid conjugates as multi-functional agents for potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Alireza Samzadeh-Kermani、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgok、Mahban Rahimifard、Maryam Baeeri、Mohsen Doostmohammadi、Loghman Firoozpour、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.030

  日期：2018.9

  Based on the obtained results, the benzocoumarin derivative 4j with IC50 value of 7.3 µM was the most potent AChE inhibitor and displayed good inhibition toward intracellular reactive oxygen species (ROS). This compound with antioxidant and metal chelating ability showed also protective effect on cell injury induced by Aβ1-42 in SH-SY5Y cells. Although the 8-methoxycoumarin analog 4i was slightly less

  设计了一系列新的含三唑的3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。目标化合物4a中邻合成经由叠氮化物-炔环加成反应和它们的生物活性在神经保护方面进行了初步评价针对ħ 2 ö 2的PC12细胞与AChE / BuChE的抑制诱导的细胞死亡。选择有希望的包含四个碳间隔基的化合物4j和4i用于进一步的生物学评估。根据所得结果，苯并香豆素衍生物4j的IC 50为值为7.3 µM是最有效的AChE抑制剂，对细胞内活性氧（ROS）表现出良好的抑制作用。该具有抗氧化剂和金属螯合能力的化合物还显示出对SH-SY5Y细胞中Aβ1-42诱导的细胞损伤的保护作用。尽管8-甲氧基香豆素类似物4i对AChE的活性略低于4j，但对PC 2中H 2 O 2诱导的细胞死亡显示出更高的保护能力，并且可以显着阻止Aβ聚集。结果表明原型化合物4i和4j 可能是有希望的多功能药物，用于进一步发展阿尔茨海默氏病的疾病缓解疗法。