6-bromo-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin | 53592-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one；6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 53592-44-2
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• mdl: MFCD09856579
• 分子量: 317.139
• InChiKey: GCVHGZVYXGKVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((1-(3-(4-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物作为多功能剂可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计了一系列新的含三唑的3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。目标化合物4a中邻合成经由叠氮化物-炔环加成反应和它们的生物活性在神经保护方面进行了初步评价针对ħ 2 ö 2的PC12细胞与AChE / BuChE的抑制诱导的细胞死亡。选择有希望的包含四个碳间隔基的化合物4j和4i用于进一步的生物学评估。根据所得结果，苯并香豆素衍生物4j的IC 50为值为7.3 µM是最有效的AChE抑制剂，对细胞内活性氧（ROS）表现出良好的抑制作用。该具有抗氧化剂和金属螯合能力的化合物还显示出对SH-SY5Y细胞中Aβ1-42诱导的细胞损伤的保护作用。尽管8-甲氧基香豆素类似物4i对AChE的活性略低于4j，但对PC 2中H 2 O 2诱导的细胞死亡显示出更高的保护能力，并且可以显着阻止Aβ聚集。结果表明原型化合物4i和4j 可能是有希望的多功能药物，用于进一步发展阿尔茨海默氏病的疾病缓解疗法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.030
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6-bromo-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Vasorelaxant and Platelet Antiaggregatory Activities of a New Series of 6-Halo-3-phenylcoumarins

  摘要：

  通过珀金反应和水解法合成了一系列 6-卤基-3-羟基苯基香豆素（白藜芦醇-香豆素杂交衍生物），产量很高。研究人员评估了这些新化合物在用苯肾上腺素（PE）预先收缩的完整大鼠主动脉环中的血管舒张活性，以及它们对凝血酶诱导的洗净人血小板聚集的抑制作用。这些化合物具有浓度依赖性，能放松血管平滑肌，其中一些化合物的血小板抗聚集活性比反式白藜芦醇和其他一些以前合成的衍生物高出 30 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules15010270

文献信息

• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。
• Ultrasound-Assisted Solvent-Free Parallel Synthesis of 3-Arylcoumarins Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00055

  日期：2016.6.13

  An ultrasound-assisted one-pot acylation/cyclization reaction between N-acylbenzotriazoles and 2-hydroxybenzaldehydes has been developed for the synthesis of substituted 3-arylcoumarins. Using ultrasound not only allows rapid and clean conversion but also simplifies experimental setup and parallel workup leading to rapid generation of 3-arylcoumarin libraries under mild, solvent-free, and chromatography-free

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2307
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Modeling and Cytotoxicity Study of New 3-Phenyl Coumarin Derivatives against in vitro Cell Lines
  作者：Anuruddha Chabukswar、Prajakta V. Adsule、Swati Jagdale、Dishank V. Purandare、Kunal Raut、Yash Kale

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31269

  日期：——

  In pursuit of more effective cancer treatments, researchers embarked on a study to enhance the coumarin derivative’s therapeutic potential. These compounds, known for their anticancer properties, have faced challenges such as increased toxicity and drug resistance. The research aimed to design, synthesize and assess new 3-phenyl coumarin derivatives specifically for breast and lung cancer treatment. Utilizing 3-oxoacyl-reductase (1T8I), a series of compounds were synthesized from aromatic aldehydes and phenylacetic acid. Among the synthesized 11 compounds that were examined, compounds C01, C04, C05 and C08 had significant cytotoxic effects on both MCF-7 and MRC-5 cell lines. Particularly, compound C08, featuring ethoxy and nitrate substitution, exhibited remarkable potential against both cancer cell lines, emphasizing its promise for further exploration in cancer therapy.
• Novel 3-phenylcoumarin–lipoic acid conjugates as multi-functional agents for potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Alireza Samzadeh-Kermani、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgok、Mahban Rahimifard、Maryam Baeeri、Mohsen Doostmohammadi、Loghman Firoozpour、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.030

  日期：2018.9

  Based on the obtained results, the benzocoumarin derivative 4j with IC50 value of 7.3 µM was the most potent AChE inhibitor and displayed good inhibition toward intracellular reactive oxygen species (ROS). This compound with antioxidant and metal chelating ability showed also protective effect on cell injury induced by Aβ1-42 in SH-SY5Y cells. Although the 8-methoxycoumarin analog 4i was slightly less

  设计了一系列新的含三唑的3-苯基香豆素-硫辛酸缀合物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。目标化合物4a中邻合成经由叠氮化物-炔环加成反应和它们的生物活性在神经保护方面进行了初步评价针对ħ 2 ö 2的PC12细胞与AChE / BuChE的抑制诱导的细胞死亡。选择有希望的包含四个碳间隔基的化合物4j和4i用于进一步的生物学评估。根据所得结果，苯并香豆素衍生物4j的IC 50为值为7.3 µM是最有效的AChE抑制剂，对细胞内活性氧（ROS）表现出良好的抑制作用。该具有抗氧化剂和金属螯合能力的化合物还显示出对SH-SY5Y细胞中Aβ1-42诱导的细胞损伤的保护作用。尽管8-甲氧基香豆素类似物4i对AChE的活性略低于4j，但对PC 2中H 2 O 2诱导的细胞死亡显示出更高的保护能力，并且可以显着阻止Aβ聚集。结果表明原型化合物4i和4j 可能是有希望的多功能药物，用于进一步发展阿尔茨海默氏病的疾病缓解疗法。