(1S)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate | 554450-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate
• 英文别名: 10-phenylsulfonylisobornyl bromoacetate；[(1S,2R,4R)-1-(benzenesulfonylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate
• CAS: 554450-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₄S
• 分子量: 415.348
• InChiKey: JUEYNCOGVZZFAU-DDUZABMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 10-phenylsulfonylisobornyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates

  摘要：

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00248-5
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylates

  摘要：

  The dehalogenation of 2-halo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates is described. Using sodium borohydride and tributyltin hydride 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates were obtained in moderate yields. The synthesis of a new 2-bromo-2H-azirines with a chiral auxiliary, 10-phenylsulfonylisobornyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate, is reported. Its dehalogenation led to 10-phenylsulfonylisobomyl 2H-azirine-2-carboxylate as single stereoisomer together with the formation of 10-phenylsulfonylisobomyl acetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00248-5

文献信息

• Novel Asymmetric Wittig Reaction: Synthesis of Chiral Allenic Esters
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、António M. d’A. Rocha Gonsalves、João Costa Pessoa、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400413

  日期：2004.12

  Wittig reactions between 10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetates (1 and 6) and ketenes resulted in asymmetric induction, with the selective synthesis of allenes with axial chirality. Use of the (1R)-(−)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit allows the synthesis of allenes with S configuration, whereas use of the (1S)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit produces allenes with

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)