(1S)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate | 835869-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate
• 英文别名: (1S)-(+)-10-phenylsulfonylisobornyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 835869-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: UPNKYHQJUOOBNY-WRWLIDTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (1S)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1S)-(+)-10-phenylsulfonylisobornyl (Z)-3-[(1S)-1-methoxycarbonylethylamino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-类肽类似物的新手性构件

  摘要：

  探索了通过手性烯丙基的氢化物还原胺化反应合成手性功能化β-氨基酯的方法。这些化合物可以被认为是在氮端带有手性侧链并同时保留β-氨基酸侧链的β-类肽结构单元。β-烯胺酯是从亲核加成α氨基酯的获得（升-Ala，d -Ala，升-Phe，升-Leu，升-Trp和d -Trp甲酯）于2,3-联烯酸酯轴承手性助剂，它决定了后续还原反应的立体化学结果。还证明了在还原由1- Pro和d衍生的β-烯胺酯中-脯氨酸甲酯新的手性中心的手性由α-氨基酯部分控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.041
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称 Wittig 反应：手性艾伦酯的合成

  摘要：

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400413

文献信息

• Diastereoselective Aza-Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of Chiral α-Allenylamines and 2-Azetines from Allenic Esters
  作者：Bruna S. Santos、Ana L. Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、José A. Paixão、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.200901415

  日期：2010.6

  The reactivity of allenic esters towards activated N-sulfonylimines in the presence of DABCO was explored. A formal [2+2] cycloaddition of benzyl buta-2,3-dienoate and N-arylidenebenzenesulfonamides yielded mainly 2-methyleneazetidines. Interestingly, a DABCO-catalysed reaction of 2,3-allenoates, bearing a chiral auxiliary on the ester moiety, with N-arylidenebenzenesulfonamides led to optically active

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。
• Contribution to the synthesis of chiral allenic esters
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Richard C. Storr、João Costa Pessoa、José A. Paixão、Ana M. Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01585-5

  日期：2003.8

  phosphorus ylide bearing a 10-phenylsulfonylisoborneol unit reacted with ketenes, generated in situ from acid chlorides and triethylamine, to give allenic compounds. The reaction with methylketene led to asymmetric induction with the selective synthesis of an allene with axial chirality corresponding to an S configuration. The structure of the chiral allene 10-phenylsulfonylisobornyl penta-2,3-dienoate

  带有10-苯基磺酰基异冰片醇单元的磷内鎓盐与烯酮反应，后者是从酰氯和三乙胺就地生成的，从而得到烯丙基化合物。与甲基烯酮的反应导致不对称诱导，并选择性合成了具有与S构型相对应的轴向手性的丙二烯。通过X射线晶体学测定手性烯丙基10-苯基磺酰基异冰片基戊基2，3-二烯酸酯的结构。进行了手性烯丙基衍生物的手性研究。
• New approach to exclusive formation of both enantiomers of β-amino acid derivatives
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Ana Lúcia Cardoso、Francisco Palacios、Jesús M. de los Santos、Alberto A.C.C. Pais、Paulo E. Abreu、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.053

  日期：2008.8

  A highly selective two-step approach to chiral β-amino esters via the hydride reductive amination of chiral allenes is reported. β-Enamino esters were obtained from the nucleophilic addition of amines to 2,3-allenoates bearing a chiral auxiliary. The reduction of the (1R)-(−)-10-phenylsulfonylisobornyl β-enamino esters gave the corresponding β-amino esters with S configuration whereas the reduction

  据报道，通过手性亚勒烯的氢化物还原胺化，高选择性的两步法制备手性β-氨基酯。从胺向带有手性助剂的2，3-烯丙基酯的亲核加成中获得β-烯氨基酯。（1 R）-（-）-10-苯基磺酰基异冰片基β-烯胺基的还原得到相应的具有S构型的β-氨基酯，而（1 S）-（+）-10-苯基磺酰基异冰片基β-烯胺基的减少。酯产生具有R构型的β-氨基酯。半经验分子轨道计算（PM3）支持观察到的选择性的合理化。
• New chiral building blocks of β-peptoid analogs
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Susana M.M. Lopes、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Jesús M. de los Santos、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.041

  日期：2009.11

  The synthesis of chiral functionalized β-amino esters via the hydride reductive amination of chiral allenes was explored. These compounds can be regarded as β-peptoids building blocks bearing a chiral side chain at the nitrogen and at the same time retaining the β-amino acid side chain. β-Enamino esters were obtained from the nucleophilic addition of α-amino esters (l-Ala, d-Ala, l-Phe, l-Leu, l-Trp

  探索了通过手性烯丙基的氢化物还原胺化反应合成手性功能化β-氨基酯的方法。这些化合物可以被认为是在氮端带有手性侧链并同时保留β-氨基酸侧链的β-类肽结构单元。β-烯胺酯是从亲核加成α氨基酯的获得（升-Ala，d -Ala，升-Phe，升-Leu，升-Trp和d -Trp甲酯）于2,3-联烯酸酯轴承手性助剂，它决定了后续还原反应的立体化学结果。还证明了在还原由1- Pro和d衍生的β-烯胺酯中-脯氨酸甲酯新的手性中心的手性由α-氨基酯部分控制。
• Novel Asymmetric Wittig Reaction: Synthesis of Chiral Allenic Esters
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、António M. d’A. Rocha Gonsalves、João Costa Pessoa、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400413

  日期：2004.12

  Wittig reactions between 10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetates (1 and 6) and ketenes resulted in asymmetric induction, with the selective synthesis of allenes with axial chirality. Use of the (1R)-(−)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit allows the synthesis of allenes with S configuration, whereas use of the (1S)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit produces allenes with

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)