4-羟基-alpha-氧代苯乙醛 | 24645-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-alpha-氧代苯乙醛
• 中文别名: 对羟苯基乙二醛合一水
• 英文名称: (4-hydroxylphenyl)glyoxal
• 英文别名: 4-hydroxyphenylglyoxal；2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde；(p-hydroxyphenyl)glyoxal
• CAS: 24645-80-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD00054984
• 分子量: 150.134
• InChiKey: MTMONFVFAYLRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  75-80 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  20°C，惰性气体

制备方法与用途

HPG蛋白修饰剂，即p-羟基苯乙酮，能与精氨酸残基反应，显著增加在约340纳米处的吸光度。因此，它是一个优良的选择用于氨基酸侧链的修饰。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-alpha-氧代苯乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94.4%的产率得到(4-羟基苯基)-乙二醛 2-肟
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 9, p. 1335 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-alpha-氧代苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Derivatives: Novel and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种渐进性脑部疾病，由于乙酰胆碱（ACh）神经递质水平降低而发生，导致记忆和其他认知过程逐渐衰退。乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）被认为是大脑中ACh水平的主要调节因子。证据显示，AD中AChE活性降低，而BChE活性不变甚至在前期的AD中升高，这表明在AD症状期间BChE在ACh水解中的关键作用。因此，抑制BChE活性可能是控制与AD相关障碍的有效方法。在这方面，合成了一系列喹喉化合物1-17，并对其对胆碱酯酶（AChE和BChE）以及α-胰凝乳蛋白酶和尿素酶的生物活性进行了评估。化合物1-17被发现是BChE的选择性抑制剂，因为它们对其他酶没有活性。在系列中，化合物6（IC50 = 7.7 ± 1.0 µM）和7（IC50 = 9.7 ± 0.9 µM）被发现是BChE的最有效抑制剂。它们的IC50值与标准药物加兰他敏（IC50 = 6.6 ± 0.38 µM）相当。它们显著的BChE抑制活性使它们成为开发BChE抑制剂的有选择性候选物。这一新类选择性BChE抑制剂的构效关系（SAR）已被讨论。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140526145429
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶 、 1,4-二氧六环 在 镍 4-羟基-alpha-氧代苯乙醛 、 氩 、 水 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以in vacuo to give 6-benzylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-5-azaquinoxaline (8 g, 24.4%, m.p. 271-273 C.)的产率得到6-benzylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-5-azaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Methods of modulating serine/threonine protein kinase function with 5-azaquinoxaline-based compounds

  摘要：

  本发明部分涉及使用基于5-氮杂喹啉的化合物调节丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶功能的方法。该方法包括使用表达丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（如RAF）的细胞。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的异常状况的方法。此外，本发明涉及5-氮杂喹啉化合物和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06727252B1

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• 1-苯基-2-苯胺乙酮衍生物及医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN110963935A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于医药化工领域，涉及多粘菌素耐药蛋白MCR‑1的小分子抑制剂及其应用。本发明涉及式I所示化合物、其药学可接受的盐、溶剂合物、水合物，含有该化合物的药物组合物，及其联合多粘菌素在制备用于MCR‑1阳性多粘菌素耐药菌感染所致疾病的药物中的用途。
• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• Vasculostatic agents and methods of use thereof
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20050282814A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  提供了用于治疗与血管稳态受损相关的疾病的组合物和方法。发明的方法和组合物可用于治疗各种疾病，包括中风、心肌梗死、癌症、缺血/再灌注损伤、类风湿性关节炎等自身免疫疾病、眼部疾病如视网膜病变或黄斑变性或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合征、水肿、移植排斥反应、成人/急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1-Phenyl-2-(phenylamino) Ethanone Derivatives as Novel MCR-1 Inhibitors
  作者：Xiu-juan Lan、Hai-tao Yan、Feng Lin、Shi Hou、Chen-chen Li、Guang-shu Wang、Wei Sun、Jun-hai Xiao、Song Li

  DOI：10.3390/molecules24152719

  日期：——

  Polymyxins are considered to be the last-line antibiotics that are used to treat infections caused by multidrug-resistant (MDR) gram-negative bacteria; however, the plasmid-mediated transferable colistin resistance gene (mcr-1) has rendered polymyxins ineffective. Therefore, the protein encoded by mcr-1, MCR-1, could be a target for structure-based design of inhibitors to tackle polymyxins resistance

  多粘菌素被认为是用于治疗由多重耐药（MDR）革兰氏阴性菌引起的感染的最后一线抗生素；然而，质粒介导的可转移粘菌素抗性基因 (mcr-1) 使多粘菌素无效。因此，由 mcr-1 编码的蛋白质 MCR-1 可能是基于结构设计抑制剂以解决多粘菌素耐药性的目标。在这里，我们通过虚拟筛选将外消旋化合物 3 鉴定为潜在的 MCR-1 抑制剂，并在体外合成和评估了 26 种化合物 3 衍生物。在基于细胞的测定中，化合物 6g、6h、6i、6n、6p、6q 和 6r 显示出比化合物 3 更强的活性。值得注意的是，25 μM 的化合物 6p 或 6q 与 2 μg·mL-1 粘菌素组合可以完全抑制表达 mcr-1 的 BL21(DE3) 的生长，其表现出最有效的活性。在酶促测定中，我们阐明 6p 和 6q 可以靶向 MCR-1 以抑制蛋白质的活性。此外，一项分子对接研究表明，6p 和 6q 可以通过氢键与 Glu246