2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶 | 21626-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶
• 英文名称: N⁶-benzyl-3-nitro-pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: N2-benzyl-5-nitropyridine-2,6-diamine；2-Amino-6-benzylamino-3-nitropyridin；2-Amino-6-(benzylamino)-3-nitropyridine；6-N-benzyl-3-nitropyridine-2,6-diamine
• CAS: 21626-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: RAGAMBSCSBOXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶 在 水 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁶-benzyl-pyridine-2,3,6-triaine
  参考文献：
  名称：

  使用拓扑水网络分析和分子建模方法设计新型选择性 IRAK4 抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶与免疫相关疾病和各种癌症密切相关。它们是基于结构的药物发现的潜在目标，因为激酶结构域的一般结构和特征相对众所周知。然而，作为靶点的蛋白激酶中的 ATP 结合位点高度保守，因此难以开发选择性激酶抑制剂。为了解决这个问题，我们对水溶液中的 26 种激酶进行了分子动力学模拟，并分析了它们 ATP 结合位点的拓扑水网络 (TWN)。将已知的激酶抑制剂重新定位在激酶的 ATP 结合位点中，该位点表现出类似于白细胞介素 1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 的 TWN，使我们能够识别出一个命中分子。另一种命中分子是使用基于药效团的虚拟筛选和分子对接方法从商业化学库中获得的。将命中分子的药理学特征进行杂交以设计一种新型化合物，该化合物在体外试验中以低纳摩尔水平抑制 IRAK4。

  DOI：

  10.3390/molecules23123136
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 、 苄胺 、 potassium carbonate 在 2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶 、 正丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以in vacuo to give 2-amino-6-benzylamino-3-nitropyridine (22.2 g, 91%, m.p. 145-146 C.)的产率得到2-氨基-6-(苄基氨基)-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Methods of modulating serine/threonine protein kinase function with 5-azaquinoxaline-based compounds

  摘要：

  本发明部分涉及使用基于5-氮杂喹啉的化合物调节丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶功能的方法。该方法包括使用表达丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（如RAF）的细胞。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的异常状况的方法。此外，本发明涉及5-氮杂喹啉化合物和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06727252B1

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationships of Anticonvulsant 2,3,6-Triaminopyridines
  作者：Joachim K. Seydel、Klaus-J. Schaper、Eugene A. Coats、Hans P. Cordes、Peter Emig、Juergen Engel、Bernhard Kutscher、Emmanuel E. Polymeropoulos

  DOI：10.1021/jm00045a005

  日期：1994.9

  The synthesis of 2,3,6-triaminopyridine derivatives, representing a unique chemical structure for anticonvulsants, is described. The synthetic program was performed (a) to identify more potent analogs, (b) to determine structural properties controlling potency as well as neurotoxicity, and (c) to reduce the requirements for animal testing. As a result, besides other structural properties, the overall molecular Lipophilicity (log k', octanol-coated column) explained changes in anticonvulsant potency and neurotoxicity. Mimicking the interaction of the amphiphilic triaminopyridines with biological membranes, NMR experiments in the presence of lecithin vesicles were conducted in order to measure the phospholipid-binding parameter log h(1/T-2). Replacement of log k' with log Delta(1/T-2) in the correlation analysis afforded a more significant equation describing the anticonvulsant activity of 21 derivatives.
• Seydel Joachim K., Schaper Klaus-J., Coats Eugene A., Cordes Hans P., Emi+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 19, S 3016-3022
  作者：Seydel Joachim K., Schaper Klaus-J., Coats Eugene A., Cordes Hans P., Emi+

  DOI：——

  日期：——
• US06180631B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS OF MODULATING SERINE/THREONINE PROTEIN KINASE FUNCTION WITH 5-AZAQUINOXALINE-BASED COMPOUNDS
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP1028729A2

  公开（公告）日：2000-08-23
• US6180631B1
  申请人：——

  公开号：US6180631B1

  公开（公告）日：2001-01-30