银杏酸 | 20261-38-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 银杏酸
• 中文别名: 银杏酸(C13:0)；白果新酸；银杏酸C13：0
• 英文名称: 6-tridecylsalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-tridecylbenzoic acid；ginkgolic acid (13:0)；ginkgolic acid C13:0；ginkgoneolic acid；(13:0)-anacardic acid
• CAS: 20261-38-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: VEPUCZUJLKAVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷
• LogP：
  8.900 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  85-86°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Ginkgolic acid C13:0
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Tridecylsalicylic acid
2-Hydroxy-6-tridecylbenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Tridecylsalicylic acid
别名
2-Hydroxy-6-tridecylbenzoic acid
: C20H32O3
分子式
: 320.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ginkgolic acid C13:0
-
CAS 号 20261-38-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在日光中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。 - 上呼吸道
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

药理作用

银杏酸具有抗菌作用。在体外环境中，它可以抑制结核杆菌的生长；但在体内对小鼠和豚鼠的治疗中效果并不显著。

目前所知的银杏叶提取物中含有银杏酸的主要成分包括白果酸（Ginkgolic acid）、氢化白果酸（Hydroginkgolic acid）、氢化白果亚酸（Hydroginkgolinic acid, c）和白果新酸。这些化合物与生漆中的致敏物质漆酚结构相似，其烃基上的双链越多越易致敏。

化学结构

白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式

以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

物理性质

银杏酸为针状结晶（石油醚），熔点为41～42℃。红外光谱显示其最大吸收峰分别为：羧基（COOH）在1645 cm-1，芳香环在1610 cm-1。

银杏酸的生理毒性和不良反应

国外研究报道，银杏叶提取物中的银杏酸具有潜在致敏和致突变作用，并且有强烈的细胞毒性，可引起严重的过敏反应、基因突变、神经损伤，导致恶心和胃灼热、过敏性休克、过敏性紫癜、剥脱性皮炎、消化道黏膜过敏、痉挛和神经麻痹等不良反应。

在德国银杏叶提取物制剂EGb761的一项回顾性研究中报道，8505例用药患者中共有9例出现胃肠道不良反应。因此，银杏酸被认为是毒副作用成分，在制剂中应严格限定其含量。相关研究表明，尽管在银杏叶制剂中控制银杏酸含量在5 ppm以下，仍偶见不良反应发生，涉及银杏酸所致不良反应的临床报道有：

• 胃肠道不良作用：为银杏叶提取物制剂最常见的不良反应，一般是轻微或一过性的，但发现两例患者因严重的恶心和呕吐而中断治疗。
• 过敏反应：主要表现为全身皮肤瘙痒、血管红肿、过敏性紫癜、过敏性咳嗽、剥脱性皮炎、急性荨麻疹、静脉炎。
• 其他不良反应：包括粒细胞减少、高血压反应、中枢神经兴奋。

植物来源

银杏是一种古老而原始的孑遗物种，在地球上生长了大约2亿年，有“活化石”之称。中国是银杏的故乡，《日用本草》中最早记载其用于治疗咳嗽、气喘及炎症等病症。银杏酸是从银杏（Ginkgo biloba L.）的叶中提取的产品，商品提取物通常标化为含黄酮醇苷24%和银杏萜内酯6%。

分离提纯

从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图。

银杏叶中银杏酸的含量测定 色谱条件

• 反相液相色谱
  • 色谱柱：KFC18柱（250mm×4.6mm，7μm）
  • 流动相：甲醇-5%醋酸（90:10），加AgNO3使[Ag+]为0.03mol/L
  • 流速：1.0ml/min
  • 检测波长：310nm
  • 柱温：30℃

供试品的制备

• 取干燥本品约1.0g，精密称定，置100ml烧瓶中。
• 加无水乙醇40ml浸泡，加热回流，滤过，用正己烷3ml、适量硫酸-硫酸钠溶液（pH 3）和少量硅藻土振荡后静置，分层，精密吸取上层有机相1.5ml于另一干燥试管中。
• 测试前，在N2保护下除去萃取剂，残渣溶于氯仿0.5ml。按本法色谱条件进行测定，银杏叶中各种银杏酸的含量均以银杏酸α3计算。

化学性质

来源于银杏科银杏叶（Ginkgo biloba）。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有抗氧化和降血脂作用，抗炎功效显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银杏酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hydroxide 、 氘代甲醇 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₀H₂₉⁽²⁾H₃O₃
  参考文献：
  名称：

  一种氘代银杏酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氘代银杏酸的制备方法，包括如下步骤：1)将二氯(五甲基环戊二烯)铑(Ⅲ)用氘代甲醇和重水的混合溶液溶解；2)将银杏酸先以重水溶解，然后再添加制备的二氯(五甲基环戊二烯)铑(Ⅲ)溶液，搅拌，以氘代氢氧化钠调pH值至碱性，微波加热；3)将反应完成的溶液以酸性调节剂调至酸性，以乙醚多次萃取，合并乙醚层，干燥，浓缩后得氘代银杏酸。本发明的制备方法简单，操作简便，成本低廉；制备的氘代银杏酸标准品纯度高，化学性质稳定，方便配制，可用于生产分析检测银杏酸时使用的氘代内标物，填补了产品的市场缺口。

  公开号：

  CN108299184B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 银杏酸
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• INHIBITORS OF SOX18 PROTEIN ACTIVITY FOR TREATING ANGIOGENESIS-AND/OR LYMPHANGIOGENESIS-RELATED DISEASES
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US20190337880A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds of a formula provided herein that show efficacy in the inhibition of SOX18 protein activity, and in particular with respect to the ability of SOX18 to bind DNA and/or particular protein partners. Further, methods of treating angiogenesis- and/or lymphangiogenesis-related diseases, disorders or conditions, such as cancer metastasis and vascular cancers, are provided herein.

  本文提供了一种公式的化合物，显示出对SOX18蛋白活性的抑制效果，特别是与SOX18结合DNA和/或特定蛋白伙伴的能力。此外，本文还提供了治疗与血管生成和/或淋巴管生成相关的疾病、疾病或症状的方法，如癌症转移和血管癌。
• Synthesis of a tyrosinase inhibitor by consecutive ethenolysis and cross-metathesis of crude cashew nutshell liquid
  作者：Jacqueline Pollini、Valentina Bragoni、Lukas J Gooßen

  DOI：10.3762/bjoc.14.252

  日期：——

  A convenient and sustainable three-step synthesis of the tyrosinase inhibitor 2-hydroxy-6-tridecylbenzoic acid was developed that starts directly from the anacardic acid component of natural cashew nutshell liquid (CNSL). Natural CNSL contains 60-70% of anacardic acid as a mixture of several double bond isomers. The anacardic acid component was converted into a uniform starting material by ethenolysis

  开发了一种方便且可持续的酪氨酸酶抑制剂2-羟基-6-十三烷基苯甲酸的三步合成方法，该方法直接从天然腰果壳液（CNSL）的腰果酸成分开始。天然的CNSL包含60-70％的腰果酸，是几种双键异构体的混合物。通过整个混合物的乙烯醇解和随后从冷戊烷中选择性沉淀6-（ω-壬烯基）水杨酸，将腰果酸成分转化为均匀的原料。使用第一代Hoveyda-Grubbs催化剂，通过与1-己烯的交叉复分解反应延长该中间体的烯烃侧链，该催化剂可在后续的氢化步骤中重新用作预催化剂。全面的，
• Antitumor principles from Ginkgo biloba L.
  作者：HIDER ITOKAWA、NOBUO TOTSUKA、KEISUKE NAKAHARA、KOICHI TAKEYA、JEAN-PIERRE LEPOITTEVIN、YOSHINORI ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.3016

  日期：——

  Seven long-chain phenols were isolated from Ginkgo biloba L. Three of them, anacardic acid (Ib), bilobol (IIa), and cardanol (IIIa), showed antitumor activity against Sarcoma 180 ascites in mice. The antitumor effectiveness was rated (+ +) for Ib, (+ + +) for IIa, and (+ + +) for IIIa at 40 mg/kg/d by the total packed cell volume method.

  从银杏叶中分离出了七种长链酚，其中的三种，即银杏酸（Ib）、双叶酚（IIa）和贲门醇（IIIa），对小鼠肉瘤 180 腹水具有抗肿瘤活性。按照总包装细胞体积法，在 40 mg/kg/d 的剂量下，Ib、IIa 和 IIIa 的抗肿瘤效果分别为 (+ +)、(+ + +)和 (+ + +)。
• New metabolites from the brown alga Caulocystis cephalornithos
  作者：R Kazlauskas、J Mulder、PT Murphy、RJ Wells

  DOI：10.1071/ch9802097

  日期：——

  The antiinflammatory principle of the brown alga Caulocystis cephalornithos has been shown to be 6-tridecylsalicylic acid. Four other metabolites, 3-tridecylphenol, pentadec-1-ene, (E)-heptadec-3-en- 2-one and 8-hydroxy-3-undecyl-1H-2-benzopyran-1-one were also isolated from the dichloromethane extract of the freeze-dried alga.

  褐藻头孢藻的抗炎 棕色藻类 Caulocystis cephalornithos 的抗炎原理是 6-十三烷基水杨酸。 酸。其他四种代谢物为 3-十三烷基酚、1-十五烯、(E)-十七烷基-3-烯、(E)-十六烷基-3-烯、(E)-十七烷基-3-烯、 (E)-十七碳-3-烯-2-酮和 8-羟基-3-十一烷基-1H-2-苯并吡喃-1-酮。 从冻干海藻的二氯甲烷提取物中也分离出了这些物质。
• EXTRACT OF GINKGO BILOBA LEAVES AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SPH Xing Ling Sci. & Tech. Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3842053A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  Provided is an extract of Ginkgo biloba leaves as a crude drug, prepared by alcohol extraction of Ginkgo biloba leaves, comprising ≤4.0% of rutin, ≤0.4% of quercetin, 2.6-4.8% of bilobalide, 0.1-0.5% of ginkgolide J, ≤0.5% of residual ethanol, and ≤ 0.02% of biflavones, the biflavones comprising amentoflavone, bilobetin, and ginkgetin. The extract does not comprise genistin and ginkgolide M. Also provided is a method for preparing the extract of Ginkgo biloba leaves as a crude drug, comprising: extracting minced Ginkgo biloba leaves with an aqueous ethanol solution by heating under reflux, followed by filtration to obtain a filtrate; subjecting the filtrate to concentration followed by precipitation in water to obtain a supernatant, which is then centrifuged to obtain a centrifugate; loading the centrifugate to a macroporous resin column and conducting water washing and solvent elution to obtain a first eluate, then loading a low concentration solvent first eluate to a polyamide column and conducting water washing and ethanol elution to obtain a second eluate; combining the second eluate with a high concentration solvent first eluate and conducting concentration, followed by extraction, drying, milling, sieving, and blending. The resulting extract of Ginkgo biloba leaves as a crude drug can be prepared into various formulations containing the extract.

  本发明提供了一种银杏叶提取物粗药，由银杏叶醇提制备而成，其中芦丁含量≤4.0%，槲皮素含量≤0.4%，双叶皂甙含量2.6-4.8%，银杏内酯J含量0.1-0.5%，残留乙醇含量≤0.5%，双黄酮含量≤0.02%，双黄酮包括门冬酰胺黄酮、双叶黄素和银杏黄素。提取物中不包括染料木苷和银杏内酯 M。还提供了一种制备银杏叶提取物粗药的方法，包括用乙醇水溶液在回流下加热提取碎银杏叶，然后过滤，得到滤液； 将滤液浓缩，然后在水中沉淀，得到上清液，然后离心，得到离心物；将离心液装入大孔树脂柱，进行水洗和溶剂洗脱，得到第一洗脱液，然后将低浓度溶剂第一洗脱液装入聚酰胺柱，进行水洗和乙醇洗脱，得到第二洗脱液；将第二洗脱液与高浓度溶剂第一洗脱液混合，进行浓缩，然后进行提取、干燥、研磨、筛分和混合。由此得到的银杏叶提取物作为一种粗制药物，可配制成各种含有该提取物的制剂。