Octahydro-1,2,4-metheno-1H-cyclobutapentalene | 6707-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Octahydro-1,2,4-metheno-1H-cyclobutapentalene
• 英文别名: 1,3-bishomocubane；Pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan；Pentacyclo<5.3.0.0^2,6.0^3,9.0^5,8>decan；1,3-Bishomocuban；Pentacyclo[5.3.0.0^2,6.0^3,9.0^5,8]decan；pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane
• CAS: 6707-86-4；62928-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: GPLOHOZBMBZPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octahydro-1,2,4-metheno-1H-cyclobutapentalene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 135. Single-step reductive isomerization of unsaturated polycyclics to C4n+6H4n+12 diamondoid cage hydrocarbons with sodium borohydride/triflic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a042
• 作为产物：
  描述：

  五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮 生成 Octahydro-1,2,4-metheno-1H-cyclobutapentalene
  参考文献：
  名称：

  二twistane和bisnorditwistane的合成：新型环系统。

  摘要：

  双环[2,2,0]己烷体系中中心键的催化加氢被用于合成二twistane和bisnorditwistane。

  DOI：

  10.1039/c39740000691

文献信息

• Triplet States of Cyclic Olefins and Dienes. On the Lifetimes and Chemical Reactivities Studied by Pulse Radiolysis
  作者：Kenichi Nakabayashi、Susumu Toki、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1986.1889

  日期：1986.11.5

  Triplet lifetimes of cyclic olefins and dienes measured by pulse radiolysis are dependent on the ring size which affects the most stable conformation of the triplet. In the case of cyclic nonconjugated dienes, an intramolecular biradical formation is an important decay process when the reaction is sterically allowed.

  通过脉冲辐射分解测量的环烯烃和二烯的三重态寿命取决于影响三重态最稳定构象的环大小。在环状非共轭二烯的情况下，当反应在空间上允许时，分子内双自由基形成是一个重要的衰变过程。
• Convenient preparative synthesis of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane (C 2-Bishomocubane)
  作者：A. S. Sklyarova、V. N. Rodionov、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428009110098

  日期：2009.11

  By reaction of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 6-ethyleneketal with lithium aluminum hydride the corresponding hydroxyketal was obtained whose hydroxy group was replaced by chlorine at boiling in CCl4 in the presence of a 15% molar excess of triphenylphosphine. 6-Ethyleneketal of pentacyclo-[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one obtained by dechlorination of the chloroketal in a system

  通过五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6,10-二酮6-乙烯缩酮与氢化铝锂反应，得到相应的羟基缩酮，其羟基在沸腾时被氯取代在15％摩尔过量的三苯基膦存在下于CCl 4中溶解。通过在THF中的叔丁基锂中将氯缩酮脱氯制得的五环的[6-乙烯缩酮-[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-通过以下方式水解为酮在THF存在下，在10％硫酸中加热。所获得的酮沿着沃尔夫-基什纳反应还原为五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9.0 4,8 ]癸烷。
• Organic photochemistry. VII. Photosensitized and thermal cycloaddition reactions of 1,3-butadiene, isoprene, and cyclopentadiene to .alpha.-acetoxyacrylonitrile. 1,2 vs. 1,4 Addition as a function of sensitizer triplet energy in cross-addition reactions
  作者：Wendell L. Dilling、Roger D. Kroening、J. C. Little

  DOI：10.1021/ja00707a033

  日期：1970.2
• Bosse,D.; de Meijere,A., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2223 - 2242
  作者：Bosse,D.、de Meijere,A.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation and valence isomerization of 1,3-dihomocubane derivatives by chlorodicarbonylrhodium dimer
  作者：Chana Zlotogorski、Jochanan Blum、Eiji Osawa、Helmut Schwarz、Gerhard Hoehne

  DOI：10.1021/jo00180a004

  日期：1984.3