3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(methylthio)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole | 360575-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(methylthio)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-5-yl)-2-methylsulfanyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 360575-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₃
• 分子量: 304.461
• InChiKey: JUOQHZSMDRQWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-bromo-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrobromide 、 乙基氯化镁 、 二甲基二硫 在 氮 、 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.38h， 以to give 3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(methylthio)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (2 mg) as a yellow solid, 1H-nmr (DMSO-d6): δH 2.25 (3H, s, —SCH3), 3.68-4.19 (4H, m, —CH2CH2—), 7.36 (1H, d, J 1.7 Hz, ArH), 7.39-7.41 (1H, m, ArH), 7.54 (1H, d, J 5.45 Hz, ArH), 7.87 (1H, d, J 1.4 Hz, ArH), 7.96 (1H, d, J 8.3 Hz, ArH)的产率得到3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(methylthio)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5h-thiazolo[3,2-A]pyrimidines as antidepressant agents

  摘要：

  本发明涉及某些新型取代二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和二氢-5H-噻唑[3,2-a]嘧啶化合物，其包括其药学上可接受的盐，具有亲和力5-HT1Areceptor并抑制5-羟色胺和/或去甲肾上腺素的神经再摄取，以及其制备过程，包含它们的制药组合物，以及在治疗抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、强迫症行为、惊恐发作、社交恐惧症、进食障碍（如暴食症、厌食症、零食和暴饮暴食）、非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、高脂血症、压力、作为戒烟的辅助措施以及在治疗和/或预防癫痫、神经系统疾病（如癫痫）和/或有神经损伤（如中风、脑外伤、脑缺血、头部损伤和出血）中的用途。

  公开号：

  US20030166628A1

文献信息

• DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND DIHYDRO-5H-THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDINES AS ANTIDEPRESSANT AGENTS
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP1268489A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6900216B2
  申请人：——

  公开号：US6900216B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND DIHYDRO-5H-THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDINES AS ANTIDEPRESSANT AGENTS<br/>[FR] DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET DIHYDRO-5H-THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDINES UTILISES COMME AGENTS ANTIDEPRESSEURS
  申请人：KNOLL GMBH

  公开号：WO2001068653A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The present invention relates to certain novel substituted dihydroimidazo[2,1-b]thiazole and dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine compounds of Formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which have affinity for 5-HT1A receptors and which inhibits neuronal reuptake of 5-hydroxytryptamine and/or noradrenaline, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders such as bulimia, anorexia, snacking and binge eating, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, hyperlipidaemia, stress, as an aid to smoking cessation and in the treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, cerebral ischaemia, head injuries and haemorrhage.