五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮 | 15584-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮
• 英文名称: pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one
• 英文别名: pentacyclo<5.3.0.0^2,6.0^4,10.0^5,8>decan-3-one；Octahydro-1,2,4-metheno-3H-cyclobutapentalen-3-one；pentacyclo-[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-10-one；pentacyclo[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decan-6-one；1,3-bishomocubanone；trishomocuban-4-one；pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one
• CAS: 15584-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KIOXQCAVQTVNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-tetracyclo<5.2.1.0^2,6.0^4,8>decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bosse,D.; de Meijere,A., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2223 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以72%的产率得到五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation and valence isomerization of 1,3-dihomocubane derivatives by chlorodicarbonylrhodium dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a004

文献信息

• Convenient preparative synthesis of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane (C 2-Bishomocubane)
  作者：A. S. Sklyarova、V. N. Rodionov、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428009110098

  日期：2009.11

  By reaction of pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 6-ethyleneketal with lithium aluminum hydride the corresponding hydroxyketal was obtained whose hydroxy group was replaced by chlorine at boiling in CCl4 in the presence of a 15% molar excess of triphenylphosphine. 6-Ethyleneketal of pentacyclo-[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one obtained by dechlorination of the chloroketal in a system

  通过五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6,10-二酮6-乙烯缩酮与氢化铝锂反应，得到相应的羟基缩酮，其羟基在沸腾时被氯取代在15％摩尔过量的三苯基膦存在下于CCl 4中溶解。通过在THF中的叔丁基锂中将氯缩酮脱氯制得的五环的[6-乙烯缩酮-[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-通过以下方式水解为酮在THF存在下，在10％硫酸中加热。所获得的酮沿着沃尔夫-基什纳反应还原为五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9.0 4,8 ]癸烷。
• Selective reductive dimerization of homocubane series oximes
  作者：V. N. Rodionov、A. S. Sklyarova、T. V. Shamota、P. R. Schreiner、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428011110078

  日期：2011.11

  ketal of the pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8] decan-6-one obtained by the debromination of ethylene ketals of 4,7- and 5,8-dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8] decan-6-one was hydrolyzed to ketone whose oxime was selectively reduced on a platinum catalyst into the di-6-pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decylamine. The reaction of reductive dimerization was also characteristic of pentacyclo[4.3.0.02,5

  由1,9-二溴戊酰基氯[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] -undeca-8,11-二酮反应，然后水解和环化而制得的二乙烯缩酮和单乙烯缩酮的混合物通过Faworsky方法进行的收缩转化为7-溴五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-one-4-和5-溴五环[5.3.0.0]的乙烯缩酮的混合物2,5 .0 3,9 .0 4,8 ]癸烷-6-一-8-羧酸，其中羧基按照Hunsdiecker-Borodine-Cristol的方法被溴取代。五环的6-乙烯缩酮[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8通过将4,7-和5,8-二溴五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-的乙烯酮缩酮脱溴制得的] decan-6-被水解为酮，其肟在铂催化剂上选择性地还原成二-6-五环[5.3.0.0 2,5 .0
• Synthesis of ditwistane and bisnorditwistane: novel ring systems
  作者：Ken-ichi Hirao、Takeo Iwakuma、Mikio Taniguchi、Etsuko Abe、Osamu Yonemitsu、Tadamasa Date、Keishi Kotera

  DOI：10.1039/c39740000691

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of the central bond in the bicyclo[2,2,0]hexane system is applied to the synthesis of ditwistane and bisnorditwistane.

  双环[2,2,0]己烷体系中中心键的催化加氢被用于合成二twistane和bisnorditwistane。
• Nitro-Substituted Bishomocubanes: Synthesis, Characterization, and Application as Energetic Materials
  作者：Sohan Lal、Sundaram Rajkumar、Amit Tare、Sasidharakurup Reshmi、Arindrajit Chowdhury、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/asia.201402607

  日期：2014.12

  Several high‐energy‐density strained polycyclic compounds nitromethyl‐l,3‐bishomocubane (NMBHC), nitromethylene‐1,3‐bishomocubane (NMyBHC), and bis(nitromethyl)‐1,3‐bishomocubane (DNTMBHC), which were synthesized for the first time from bishomocubanone, hold potential for application as standalone fuels in liquid bipropellant systems or as additives in liquid and solid propellant formulations. DFT

  合成了几种高能密度的多环化合物硝基甲基-1,3-双嘧菌胺（NMBHC），硝基亚甲基-1,3-双歧杆菌（NMyBHC）和双（硝基甲基）-1,3-双歧杆菌（DNTMBHC）首次从比绍莫马酮中获得，具有作为液体双推进剂系统中的独立燃料或作为液体和固体推进剂配方中的添加剂应用的潜力。在理论上以B3LYP / 6-31G（d）进行DFT分析可优化化合物的几何形状，并确定其密度，形成热和各种热力学性质。通过使用平衡热力学确定的密度比冲量表明，与标准烃相比，NMBHC和NMyBHC的使用寿命提高了75 s。高氯酸铵的比冲量显示比羟基封端的聚丁二烯改善了25-30 s。热重分析表明，NMBHC，NMyBHC和DNTMBHC容易蒸发，活化能为58.8、69.2和74.5 kJ mol。-1。
• Generation and Trapping of a Cage Annulated Vinylidenecarbene and Approaches to Its Cycloalkyne Isomer
  作者：Bichismitha Sahu、Guddeangadi N. Gururaja、Tarun Kumar、Anamitra Chatterjee、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo301215d

  日期：2012.8.17

  vinylidenecarbene has been generated and successfully trapped without any intermediacy of its cycloalkyne isomer. The greater kinetic and thermodynamic stability of the vinylidenecarbene vis-à-vis its cycloalkyne isomer has been predicted by DFT B3LYP/6-31G* calculations. The calculated results suggest the prospects of the cycloalkyne becoming amenable for trapping, if generated under suitable experimental conditions

  一种新型的笼状环化（双同型）亚乙烯基碳烯已经被成功地捕获，并且没有任何环炔异构体的介入。通过DFT B3LYP / 6-31G *计算，可以预测到亚乙烯基碳烯相对于其环炔异构体的更大的动力学和热力学稳定性。计算结果表明，如果在合适的实验条件下生成环炔烃，则存在捕集的前景，这是由于大量的动能壁垒与通过1,2-转移至亚乙烯基碳烯异构体的可能的环收缩有关，以及基本的基态能差。然而，我们所有直接产生和捕获环炔烃的尝试均未获得令人满意的结果。