(+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 | 106356-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷
• 中文别名: (+)-B-二异松莰烯基烯丙基硼
• 英文名称: B-allyldiisopinocampheylborane
• 英文别名: (+)-Ipc2Ballyl；allyl diisopinocampheylborane；Ipc₂B(allyl)borane；allyl diisopinocamphenylborane；[D]B-allyldiisopinocampheylborane；allylbis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)borane；(+)-Ipc2B(allyl), 1M in dioxane；prop-2-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 106356-53-0
• 化学式: C₂₃H₃₉B
• 分子量: 326.374
• InChiKey: ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C
• 密度：
  0.735 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  12 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61,S62
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 1)

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Acute Tox. 急性毒性
Aquatic Acute 急性水生毒性
Asp. Tox. 吸入危险
Eye Irrit. 眼睛刺激
Flam. Liq. 易燃液体
H224 极端易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H401 对水生生物有毒。
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H224 极端易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: (+)-B-Allyldiisopinocampheylborane
别名
: C23H39B
分子式
: 326.37 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
n-Pentane
化学文摘登记号(CA 109-66-0 Flam. Liq. 1; Acute Tox. 5; 50 - 100 %
S No.) 203-692-4 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
EC-编号 601-006-00-1 Aquatic Acute 2; H224, H303,
索引编号 H304, H313, H336, H401
(+)-b-Allyldiisopinocampheylborane
化学文摘登记号(CA 106356-53-0 Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2A; 30 - 50 %
S No.) STOT SE 3; H315, H319,
H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
n-Pentane 109-66-0 PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
35 - 36 °C
g) 闪点
-49 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.735 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1265 国际海运危规: 1265 国际空运危规: 1265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: PENTANES, 溶液
国际海运危规: PENTANES, 溶液
国际空运危规: Pentanes, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途
这种方便、无盐且稳定的手性烯丙基硼烷溶液适用于醛的不对称烯丙基化反应，能够生成手性高烯丙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)hept-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Tentative Structural Elucidation of Cryptomoscatone E3: Interplay of Experimental and Computational Studies

  摘要：

  A successful combination of computational chemistry and total synthesis was explored to tentatively elucidate the absolute configuration of cryptomoscatone E3, a polyketide isolated from the Brazilian tree Cryptocarya mandiocanna. Two independent synthetic approaches are discussed based on asymmetric allylation, ring closing metathesis, and aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01956
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二异松蒎烯基硼烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C29−C37 Bicyclic Ether Core of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  Construction of the unique bicyclic bis-ether core of the macrolide (+)-sorangicin A has been achieved. This fragment was prepared by utilizing a one-pot cascade of three bond forming events. An epoxide opening of the epoxy tosylate 2 led to the formation of the tetrahydropyran and subsequently to a second epoxide. Finally, a second epoxide opening closed the tetrahydrofuran ring. The bicyclic fragment was synthesized in just nine steps from (E)-cinnamaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol061339e
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自克拉多孢菌素的代谢稳定tRNA合成酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800587

文献信息

• Synthesis of the macrocyclic core of apoptolidin
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Bernd Weyershausen、Heng-xu Wei

  DOI：10.1039/b000424n

  日期：——

  The convergent synthesis of the apoptolidin macrocyclic core is described.

  描述了凋零素大环核心的汇聚合成方法。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116939A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides. (Formula (I))

  本发明涉及式(I)所示的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。（式(I)）
• Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide I structures. Initial forays
  作者：K. C. Nicolaou、William E. Brenzovich、Paul G. Bulger、Tasha M. Francis

  DOI：10.1039/b602020h

  日期：——

  Two strategies for the projected total synthesis of the phenomenally potent antitumour macrolides amphidinolide N (1) and caribenolide I (2) are described. The title compounds are introduced as challenging and unique targets for chemical synthesis, and their retrosynthetic analysis is presented. The synthesis of the four defined key building blocks (10, 39, 67 and 72), required for the construction

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。