2,6-二乙酰基吡啶 | 1129-30-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二乙酰基吡啶
• 中文别名: 2,6-二乙酰吡啶
• 英文名称: 2,6-Diacetylpyridine
• 英文别名: 1,1′-(pyridine-2, 6-diyl)bis(ethan-1-one)；1-(6-acetylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 1129-30-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00006304
• 分子量: 163.176
• InChiKey: BEZVGIHGZPLGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C (lit.)
• 沸点：
  126 °C / 6mmHg
• 密度：
  1.2021 (rough estimate)
• LogP：
  1.319 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二乙酰基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9NO2
分子式
: 163.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyridine-2,6-diacetyl
-
化学文摘登记号(CAS 1129-30-2
No.) 214-442-9
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 82 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二乙酰基吡啶

2,6-二乙酰基吡啶是一种常用的有机合成中间体，其分子式为C9H9NO2。常温下，它呈现白色或灰白色的固体状态，密度为1.119，熔点为79°C，在减压条件下沸点约为126°C（6 mmHg）。该化合物能溶解于多种有机溶剂，如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇和二甲基亚砜等，但微溶于水。值得注意的是，此化合物对水质环境存在潜在危害，不应直接排放到环境中。

用途

2,6-二乙酰基吡啶主要用于合成吡啶类三齿配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 α,α,α-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new approach to symmetric 2,2′:6′,2″-terpyridines

  摘要：

  A novel four step process for the preparation of symmetric terpyridines is presented. The title compound, 2,2':6',2 "-terpyridine (1a) and a substituted derivative, 5,5 "-dimethyl-2,2':6',2 "-terpyridine (1b) are prepared. Both 1a and 1b share a common precursor, 2,6-diacetylpyridine (2) and are prepared in overall yields of 73 and 93% respectively. The purities of the crude terpyridine products are in the 90-95% range. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇 在 sodium hypochlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-二乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569
• 作为试剂：
  描述：

  2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetohydrazide 、 、 manganese(ll) chloride 在 2,6-二乙酰基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 MRI 的 ATP 响应型 Mn(II) 基 T1 造影剂

  摘要：

  开发了一种新型二乙酰吡啶基碳酰肼-DAPyCOHz 基锰（II）螯合物，具有二吡啶胺/锌（II）（DPA/Zn 2+）臂（MnL DPA-Zn 2），用于三磷酸腺苷（ATP）响应磁共振成像（MRI）T 1对比应用。与其他磷酸盐相比，化合物2在选择性 ATP 结合后表现出增强的弛豫性 ( r 1 = 11.52 mM -1 s -1 )。

  DOI：

  10.1039/d3cc03430e

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Synthesis of a series of novel In(<scp>iii</scp>) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes: structure, anticancer function and mechanism
  作者：Shanhe Li、Muhammad Hamid Khan、Xiaojun Wang、Meiling Cai、Juzheng Zhang、Ming Jiang、Zhenlei Zhang、Xiao-an Wen、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1039/d0dt02266g

  日期：——

  indium (In) complexes still remain mysterious to date. Furthermore, it is greatly challenging to design a multi-functional metal agent that not only kills cancer cells but also inhibits their invasion and metastasis. Thus, to develop novel next-generation anticancer metal agents, we designed and synthesized a series of novel In(III) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes (C1–C4) for

  迄今为止，铟（In）配合物的抗癌功能和抗癌机制仍然是个谜。此外，设计一种既能杀死癌细胞又能抑制其侵袭和转移的多功能金属制剂也极具挑战性。因此，为了开发新型的下一代抗癌金属剂，我们首次设计并合成了一系列新型 In( III ) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）配合物（C1-C4），然后研究了它们的结构-活性与人类膀胱癌 (T-24) 细胞的关系。特别是，C4与顺铂相比，它不仅对癌细胞具有更高的细胞毒性，对正常细胞的毒性更小，而且还能抑制 T-24 细胞的侵袭和转移。有趣的是，C4对 T-24 细胞的作用表现出多种机制：（1）通过调节细胞因子激酶阻止细胞周期的 S 期，（2）激活线粒体介导的细胞凋亡、内质网应激介导的细胞死亡、PERK和 c-Jun N 端激酶 1 (JNK) 细胞信号通路，以及 (3)通过调节 c-myc 和 h-TERT 蛋白抑制端粒酶的表达。我们的结果表明C4可能被开发为潜在的多功能和多靶向抗癌候选物。
• 以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107698495A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。
• Syntheses and X-ray characterization of metal complexes with the pentadentate thiosemicarbazone ligand bis(4-N-methylthiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine. The first pentacoordinate lead(<scp>ii</scp>) complex with a pentagonal geometry
  作者：Rosa Pedrido、Manuel R. Bermejo、M. José Romero、Miguel Vázquez、Ana M. González-Noya、Marcelino Maneiro、M. Jesús Rodríguez、M. Isabel Fernández

  DOI：10.1039/b416296j

  日期：——

  the electrochemical synthesis and characterization of new neutral manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, cadmium and lead complexes with the ligand bis(4-N-methylthiosemicarbazone)-2,6-diacetylpyridine, H4DAPTsz-Me. X-Ray structures of [Mn(H2DAPTsz-Me)(EtOH)2] 1, [Pb(H2DAPTsz-Me)] 3 and [Zn(H2DAPTsz-Me)]2·EtOH·2H2O 4, were also determined. In these complexes the ligand behaves as bis-deprotonated

  在本文中，我们描述了新型中性锰，铁，钴，镍，铜，锌，镉和铅配合物的电化学合成和表征。 配体双（4 - N-甲基硫代半脲）-2，6-二乙酰基吡啶，H 4 DAPTsz-Me。[Mn（H 2 DAPTsz-Me）（EtOH）2 ] 1，[Pb（H 2 DAPTsz-Me）] 3和[Zn（H 2 DAPTsz-Me）] 2 ·EtOH·2H 2 O的X射线结构4，也被确定。在这些复杂的配体表现为双去质子化和SNNNS五齿。在锰配合物中，金属在扭曲的五边形-双锥体环境中七配位，N 3 S 2供体为配体 在五角形的腰带和两个 溶剂分子占据轴向位置。在铅络合物3中，金属是五配位的，仅与金属的5个供体原子结合配体由于存在“惰性对效应”。双螺旋锌络合物4显示每个锌原子具有不同的配位几何形状，一个八面体为六坐标，而另一个为扭曲的四面体四坐标。
• Tandem CH Activation/Arylation Catalyzed by Low-Valent Iron Complexes with Bisiminopyridine Ligands
  作者：Elise Salanouve、Ghania Bouzemame、Sébastien Blanchard、Etienne Derat、Marine Desage-El Murr、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/chem.201304459

  日期：2014.4.14

  Tandem CH activation/arylation between unactivated arenes and aryl halides catalyzed by iron complexes that bear redox‐active non‐innocent bisiminopyridine ligands is reported. Similar reactions catalyzed by first‐row transition metals have been shown to involve substrate‐based aryl radicals, whereas our catalytic system likely involves ligand‐centered radicals. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体的铁配合物可催化未活化的芳烃和芳基卤化物之间的串联CH活化/芳基化反应。第一行过渡金属催化的类似反应已显示涉及基于底物的芳基，而我们的催化体系可能涉及以配体为中心的基团。基于光谱学和反应性研究的初步机理研究，结合DFT计算，我们建议反应可以通过内层CH活化途径进行，这在铁络合物中很少观察到。这种类似双电子的贵金属行为可以通过具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体来维持。

表征谱图