2-二氟甲基-1H-苯并咪唑 | 705-09-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-二氟甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(二氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(difluoromethyl)benzimidazole；2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole；2-(difluoro-methyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 705-09-9
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• mdl: MFCD00463015
• 分子量: 168.146
• InChiKey: PURNIHSRWGYONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.0 to 159.0 °C
• 沸点：
  57-62 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  276nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二氟甲基-1H-苯并咪唑 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2-difluoromethylbenzimidazol-1-yl)-6-morpholino-4-(4-piperazin-1-ylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/32086

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-二氟甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化合物，具体的说是一种苯并咪唑类衍生物及其在制备治疗和/或预防由于PI3K异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。衍生物为通式I所示的化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药，其中取代基R1、A、M、X、Ar具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有抑制PI3K的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物在制备治疗和/或预防由于PI3K异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117384140A

文献信息

• Synthesis of New Heteroaryl Substituted Morpholine Tagged Triazines and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Srinivas Uppalanchi、Hasitha Shilpa Anantaraju、Shubham Dwivedi、Perumal Yogeeswari、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.2174/1570180814666170605115335

  日期：2018.1.30

  Background: In the present study, new triazine derivatives 3, 4, 5, 6, 8 and 10 were synthesized starting from readily available cyanuric chloride 1 via nucleophilic displacement with morpholine followed by Suzuki or Stille coupling reactions and then the thermal displacement of chlorine atom with diverse substituted amines. Methods: All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• [EN] PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K)
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005182A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to compounds, and uses of the compounds, that are inhibitors of the enzyme phosphoinositide 3-kinase (PI3K). More particularly the compounds are selective inhibitors of one or more isoforms of PI3K. In particular embodiments the compounds are selective inhibitors of one isoform of PI3K.

  这项发明涉及一种抑制酶磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物及其用途。更具体地说，这些化合物是PI3K的一个或多个亚型的选择性抑制剂。在特定实施例中，这些化合物是PI3K的一个亚型的选择性抑制剂。
• [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS<br/>[FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2014169167A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present application provides novel quinazolines and azaquinazolines and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in for co-regulating RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, T and R4, and R6 to R8' are defined herein, to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment/ the disease is cancer.

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• 作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，其 制备方法和用途
  申请人：上海汇伦生命科技有限公司

  公开号：CN104557955B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开的作为PI3K/mTOR抑制剂的三环类化合物，为具有以下通式（I）的化合物。其中，Ar选自芳基或杂芳基；X、Y、Z分别独立选自O、CR2R3、NR4；Q选自O、CR2R3、NR4或不存在；R1为C1至C6烷基；n选自0‑4的整数；当n≥2时，可由两个R1与吗啉环组合为并环、桥环或螺环；R2，R3选自氢、C1至C6烷基；R4选自氢、C1至C6烷基、C3至C7环烷基、杂环基、酰基、磺酰基。本发明还公开了通式（I）化合物的制备方法，其药物组合物和用途。