O-ethyllongiberine | 248279-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: O-ethyllongiberine
• 英文别名: (1S,14S)-19-ethoxy-9,20,21,25-tetramethoxy-30-methyl-7,23-dioxa-15,30-diazaoctacyclo[22.6.2.23,6.18,12.111,15.114,18.027,31.022,33]heptatriaconta-3(37),4,6(36),8,10,12(35),18(33),19,21,24,26,31-dodecaene
• CAS: 248279-26-7
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₇
• 分子量: 664.799
• InChiKey: CLVSSMFRATWOAR-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyllongiberine 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以10 mg的产率得到(S)-N-甲基乌药碱
  参考文献：
  名称：

  Longalisine和O-methyllongiberine，来自Thalictrum longistylum的二聚原小ber碱-苄基四氢异喹啉碱生物碱（1）。

  摘要：

  从长拟南芥的根中分离出两个苄基四氢异喹啉-原小ber碱二聚体，longiberine（1）和O-methyllongiberine（2），它们代表一类新的二聚生物碱。通过光谱和化学方法建立了长纤维碱（1）的结构。用Na /液体NH（3）还原O-乙基longiberine（4）的裂解生成（+）-（S）-N-甲基coclaurine（5），确定了二聚体的一半，一维和二维NMR研究表明原小ber碱核上的取代基。thalidezine（6）通过在Mannich反应中被甲基化并通过Eschweiler-Clarke方法被N-甲基化的O-乙酰基N，N-二甲基甲基衍生物9化学转化为1，建立了第二个不对称中心S，并证实了环的大小和1的取代基顺序

  DOI：

  10.1021/np9902284
• 作为产物：
  描述：

  thalidezine acetate 在 盐酸 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 O-ethyllongiberine
  参考文献：
  名称：

  Longalisine和O-methyllongiberine，来自Thalictrum longistylum的二聚原小ber碱-苄基四氢异喹啉碱生物碱（1）。

  摘要：

  从长拟南芥的根中分离出两个苄基四氢异喹啉-原小ber碱二聚体，longiberine（1）和O-methyllongiberine（2），它们代表一类新的二聚生物碱。通过光谱和化学方法建立了长纤维碱（1）的结构。用Na /液体NH（3）还原O-乙基longiberine（4）的裂解生成（+）-（S）-N-甲基coclaurine（5），确定了二聚体的一半，一维和二维NMR研究表明原小ber碱核上的取代基。thalidezine（6）通过在Mannich反应中被甲基化并通过Eschweiler-Clarke方法被N-甲基化的O-乙酰基N，N-二甲基甲基衍生物9化学转化为1，建立了第二个不对称中心S，并证实了环的大小和1的取代基顺序

  DOI：

  10.1021/np9902284