2-羟基-6-甲氧基喹啉 | 13676-00-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-methoxyquinolin-2(1H)-one；6-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 13676-00-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MLHXCMWXUMCLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉 在 乙酰胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲氧基-2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Identification and Specificity Studies of Small-Molecule Ligands for SH3 Protein Domains

  摘要：

  The Src Homology 3 (SH3) domains are small protein-protein interaction domains that bind proline-rich sequences and mediate a wide range of cell-signaling and other important biological processes. Since deregulated signaling pathways form the basis of many human diseases, the SH3 domains have been attractive targets for novel therapeutics. High-affinity ligands for SH3 domains have been designed; however, these have all been peptide-based and no examples of entirely nonpeptide SH3 ligands have previously been reported. Using the mouse Tec Kinase SH3 domain as a model system for structure-based ligand design, we have identified several simple heterocyclic compounds that selectively bind to the Tec SH3 domain. Using a combination of nuclear magnetic resonance chemical shift perturbation, structure-activity relationships, and site-directed mutagenesis, the binding of these compounds at the proline-rich peptide-binding site has been characterized. The most potent of these, 2-aminoquinoline, bound with K-d = 125 muM and was able to compete for binding with a proline-rich peptide. Synthesis of 6-substitued-2-aminoquinolines resulted in ligands with up to 6-fold improved affinity over 2-aminoquinoline and enhanced specificity for the Tec SH3 domain. Therefore, 2-aminoquinolines may potentially be useful for the development of high affinity small molecule ligands for SH3 domains.

  DOI：

  10.1021/jm049533z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 双氧水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-羟基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 Zn 催化光诱导喹啉-N-氧化物衍生物异构化：合成 2-喹啉酮衍生物的光化学方法

  摘要：

  描述了一种合成喹啉-2（1H）-酮及其相关衍生物的新策略。喹啉-N-氧化物的光诱导 Zn 催化异构化顺利进行，得到 2-喹啉酮，产率令人满意。控制实验和计算研究表明，这种光化学异构化反应通过分子内氢和氧转移反应进行，确保了 100% 的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d4gc03226h

文献信息

• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040040A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula I that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式I的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• Visible‐Light‐Induced Cysteine‐Specific Bioconjugation: Biocompatible Thiol–Ene Click Chemistry
  作者：Hangyeol Choi、Myojeong Kim、Jaebong Jang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010217

  日期：2020.12.7

  photosensitizing ability to activate the S−H bond of cysteine. The slightly modified QCAT enables the effective photocatalytic cysteine‐specific conjugation of biologically relevant groups. The superior reactivity and cysteine selectivity of this methodology was further corroborated by traceless bioconjugation with a series of complex peptides and proteins under biocompatible conditions.

  使用可见光光催化的生物共轭方法已经成为在温和的反应条件下选择性修饰生物分子的强大合成工具。然而，由于需要严格的反应条件，使得成功进行蛋白质生物缀合的光化学转化的数目仍然受到限制。本文中，我们报道了一种新开发的与水相容的荧光光敏剂Q PEG，可利用其固有的光敏能力激活半胱氨酸的S-H键，从而用于可见光诱导的半胱氨酸特异性生物缀合，以用于Q PEG的安装。稍微修改的Q CAT可以使生物学上相关的组有效地进行光催化的半胱氨酸特异性缀合。通过在生物相容性条件下与一系列复杂的肽和蛋白质进行无痕生物缀合，进一步证实了该方法的优异反应性和半胱氨酸选择性。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012083165A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic aromatic compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一类新颖的取代双环芳族化合物，该化合物可用作S-硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。