2-methylsulfanyl-6-methoxy-quinoline | 398456-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-6-methoxy-quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methylsulfanyl-quinoline；6-methoxy-2-methylsulfanylquinoline
• CAS: 398456-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SGUVPENPFRAWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-6-methoxy-quinoline 在 CuCN 溴 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-cyano-6-methoxy-2-methylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as anti-inflammatory agents

  摘要：

  这项发明涉及化合物，通常是抗炎和镇痛化合物，其表示为公式I：其中A是CH2、CH(OH)、C(O)、C═NOR4、NR5、O、S、S(O)或S(O)2，其他取代基如规范中定义；或其前药、单体异构体、异构体混合物和药用盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们作为治疗剂的使用方法。

  公开号：

  US20020082276A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉 在 三氯氧磷 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2-methylsulfanyl-6-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as anti-inflammatory agents

  摘要：

  这项发明涉及化合物，通常是抗炎和镇痛化合物，其表示为公式I：其中A是CH2、CH(OH)、C(O)、C═NOR4、NR5、O、S、S(O)或S(O)2，其他取代基如规范中定义；或其前药、单体异构体、异构体混合物和药用盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们作为治疗剂的使用方法。

  公开号：

  US20020082276A1

文献信息

• Heteroannulation of 3-Bis(methylthio)acrolein with Aromatic Amines - A Convenient Highly Regioselective Synthesis of 2-(Methylthio)quinolines and their Benzo/Hetero Fused Analogs - A Modified Skraup Quinoline Synthesis
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Kausik Panda、Iffat Siddiqui、Pranab K. Mahata

  DOI：10.1055/s-2004-815400

  日期：——

  synthesis of 2-(methylthio)quinolines and their condensed analogs has been developed through acid-induced cyclocondensation of their respective anilines or aromatic diamines with 3-bis(methylthio)acrolein. The 2-(methylthio) functionality in these quinolines could be either dethiomethylated or replaced by various nitrogen and carbon nucleophiles to afford 2-substituted quinolines.

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATION AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1313707B1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7049325B2
  申请人：——

  公开号：US7049325B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7186840B2
  申请人：——

  公开号：US7186840B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• [EN] QUINOLENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATION AGENTS<br/>[FR] DERIVES QUINOLINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002012192A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to quinoline derivatives of Formula (I), wherein A, R?1, R2 and R3¿ have the value given in the specification. The compounds are useful as inhibitors of COX-II and, therefore, may be used for the treatment of a disease treatable by administration of a selective COX-II inhibitor, such as an inflammatory disease, autoimmune disease.