6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-1-quinolineacetic acid | 103368-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-1-quinolineacetic acid
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-oxoquinolin-1-yl)acetic acid
• CAS: 103368-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CHNXZDVEGNIZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolineacetate 、 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolineacetic acid 、 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-1-quinolineacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  US5958924

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-1-quinolineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038

文献信息

• DERUITER J.; BRUBAKER A. N.; WHITMER W. L.; STEIN J. L., JR., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 2024-2028
  作者：DERUITER J.、 BRUBAKER A. N.、 WHITMER W. L.、 STEIN J. L., JR.

  DOI：——

  日期：——
• US5958924A
  申请人：——

  公开号：US5958924A

  公开（公告）日：1999-09-28
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。
• US5958924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——