p-methoxyphenyl α-D-galactopyranoside | 121468-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 121468-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: SIXFVXJMCGPTRB-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside chloride
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到p-methoxyphenyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巴西固氮螺旋藻SR80细胞壁脂多糖重复单元的简捷合成

  摘要：

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341256

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Phenolic α-d-Glycopyranosides
  作者：Stephen Hanessian、Gabrielle St-Pierre、Laila Dafik、Ellen Klegraf

  DOI：10.1055/s-0035-1561461

  日期：——

  Dedicated to Professor Richard Schmidt for his seminal contributions to glycoside synthesis Abstract Adopting the ‘remote activation concept’ toward stereocontrolled glycoside synthesis with minimal use of protection groups, a general synthesis of phenolic 1,2-cis glycopyranosides is reported, as exemplified by aryl α-d-galacto-, α-d-gluco- and 2-azido α-d-glucopyranosides among others using glycosyl

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• A mild and efficient method for the selective cleavage of primary p-methoxybenzyl protecting group of saccharides by Co2(CO)8–Me2PhSiH–CO system
  作者：Peng-zhan Qian、Wang Yao、Lu-bai Huang、Xiang-bao Meng、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.051

  日期：2015.9

  A mild and efficient method to selectively cleave p-methoxybenzyl (PMB) ether with a catalytic amount of Co2(CO)8, hydrosilane and CO (1 atm) is presented. The cleavage reaction shows regioselectivity to primary O-PMB of a variety of permethoxybenzylated saccharides and chemoselectivity to O-Bn, sulfur-containing group and common ester protecting groups.

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。
• Regioselective One-Pot Benzoylation of Triol and Tetraol Arrays in Carbohydrates
  作者：Tong Li、Tianlu Li、Tongxiao Cui、Yajing Sun、Fengshan Wang、Hongzhi Cao、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01446

  日期：2018.7.6

  Protection of 2,3,4-O-unprotected α-galacto- and α-fucopyranosides with BzCN and DMAP/DIPEA as the base afforded directly and regioselectively the 3-O-unprotected derivatives. The rationale for these studies was to take advantage of the eventual cooperativity of the “cyanide effect” and “the alkoxy group mediated diol effect”. This way, even the totally unprotected α-galactopyranosides could be regioselectively

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。