(S)-7-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1Hpyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione | 390824-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1Hpyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione
• 英文别名: 7-(2-chloroquinolin-3-ylmethyl)-4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione；(4S)-7-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 390824-47-2
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 384.819
• InChiKey: OFUGXPHMZKNJDI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1Hpyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的实用六步合成法。

  摘要：

  （S）-喜树碱（1）的不对称合成是从两个可商购的杂环开始的六个步骤中完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0169271
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 钾硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (S)-7-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1Hpyrano[3,4-c]pyridine-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化策略的新型和对映体选择性合成（20S）-喜树碱

  摘要：

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289575

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF A CAMPTOTHECIN SUBUNIT
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1856124B1

  公开（公告）日：2011-11-02
• US7423152B2
  申请人：——

  公开号：US7423152B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• A Novel and Enantioselective Total Synthesis of (20S)-Camptothecin via a Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Strategy
  作者：Fen-Er Chen、Lei Zhao、Fang-Jun Xiong、Wen-Xue Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289575

  日期：2011.12

  efficient asymmetric total synthesis of (20S)-camptothecin has been accomplished in an overall yield of 12% starting from the commercially available 2-methoxynicotinic acid. The key step in the sequence is the Sharpless asymmetric dihydroxylation of a 4-(but-1-en-2-yl)pyridine derivative to establish the stereocenter of (20S)-camptothecin. total synthesis - stereoselectivity - asymmetric catalysis

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应
• A Practical Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Jason M. Nolan

  DOI：10.1021/ol0169271

  日期：2001.12.1

  An asymmetric synthesis of (S)-camptothecin (1) has been accomplished in six steps starting from two commercially available heterocycles. [reaction: see text]

  （S）-喜树碱（1）的不对称合成是从两个可商购的杂环开始的六个步骤中完成的。[反应：看文字]