2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile | 214958-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 214958-29-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: FMGMAYUWGRFWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3,3'-thiobis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  氧化性双CH硫磺化：一种在无金属条件下使用硫粉合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫醚的策略

  摘要：

  已经开发了一种在无金属条件下使用廉价的硫粉作为硫源的硫桥联咪唑并吡啶的有效方法。最吸引人的是，该反应可以在不添加任何添加剂的情况下平稳进行，最终减少了化学废物的产生。廉价且绿色的方法应为构建新颖的和生物学上令人感兴趣的杂芳族硫化物的库提供有用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.12.046
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to N-(Pyridin-2-yl)benzamides through Electro-oxidative Ring Opening of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  摘要 报告了一种用于咪唑吡啶衍生物开环的电氧化方法。这种温和的方法为现有的苛刻反应条件提供了一种可持续的替代方案，并为生产对不同官能团具有良好耐受性的 N-(吡啶-2-基)酰胺衍生物提供了一种有效的方法。系统的机理研究深入揭示了反应途径，并发现 DMSO 的残余水是产物中氧原子的来源。

  DOI：

  10.1055/a-1956-9993

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。
• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。