(E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide | 1085449-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1085449-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: SPTWIJOYAZFZFE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides

  摘要：

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32862c

文献信息

• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。
• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.035

  日期：2013.1

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。