(Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde | 1385030-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-Bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde；(Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1385030-51-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: CBQAEMVAFJEHCD-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde 在 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides

  摘要：

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32862c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• <scp>DMAP‐Catalyzed</scp> C—N Bond Formation for Diverse Synthesis of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine and Pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazole Derivatives
  作者：Le‐Le Shang、Yun Feng、Xing‐Lian Gao、Zi‐Ren Chen、Yu Xia、Wei‐Wei Jin、Chen‐Jiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000214

  日期：2020.12

  A DMAP (2‐dimethylaminopyridine)‐catalyzed condensation reactions for the successful direct construction of pyrimido[1,2‐a]benzimidazole or imidazo[1,2‐a]pyrimidine has been developed. The method utilizes readily available α‐bromocinnamaldehydes with 2‐aminobenzimidazole or 2‐aminoimidazole as starting materials in the presence of 2‐DMAP/TBHP. In the process, two C—N bonds were successfully constructed

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。
• Aminothiolation of α-Bromocinnamaldehydes to Access Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles by Incorporation of Two Distinct Photoinduced Processes
  作者：Ziren Chen、Weiwei Jin、Yu Xia、Yonghong Zhang、Mengwei Xie、Shangchao Ma、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02907

  日期：2020.11.6

  visible-light-promoted metal-free catalytic system was developed to achieve the aminothiolation of α-bromocinnamaldehydes. This mechanistically novel approach allows the synthesis of diverse imidazo[2,1-b]thiazole derivatives in satisfactory yields at room temperature under visible-light irradiation by incorporation of two distinct photoinduced processes. The reaction features readily accessible feedstocks

  开发了可见光促进的无金属催化体系，以实现α-溴肉桂醛的氨基硫醇化。这种机制新颖的方法允许通过掺入两种不同的光诱导过程，在室温下在可见光照射下以令人满意的产率合成各种咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。该反应具有容易获得的原料，易于操作，温和的反应条件和广泛的反应范围的特征。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Spiro-glutarimides via α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Santigopal Mondal、Arghya Ghosh、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01799

  日期：2018.8.3

  NHC-catalyzed enantioselective [3 + 3] spiro-annulation of α,β-unsaturated aldehydes with cyclic β-ketoamides allowing the preparation of synthetically and biologically important spiro-glutarimide derivatives has been reported. The interception of the ketoamides with catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums proceeds in a Michael addition–intramolecular amidation pathway to deliver

  已经报道了NHC催化的α，β-不饱和醛与环状β-酮酰胺的对映体选择性[3 + 3]螺环合成，可以制备合成上和生物学上重要的螺-戊二酰亚胺衍生物。催化酰胺产生的手性α，β-不饱和酰基咪唑对酮酰胺的拦截以迈克尔加成-分子内酰胺化途径进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性提供螺环产物。
• NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Thioamides and Modified Enals for the Enantioselective Synthesis of Functionalized Thiazinones
  作者：Arghya Ghosh、Soumen Barik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03188

  日期：2019.11.1

  (NHC)-catalyzed [3 + 3] annulation of thioamides with modified enals allowing the enantioselective synthesis of functionalized 1,3-thiazin-4-ones is reported. The NHC generated from the chiral triazolium salt was optimal and the reaction is initiated by the thia-Michael addition to catalytically generated α,β-unsaturated acylazolium intermediates derived from 2-bromoenals, followed by intramolecular cyclization

  N-杂环卡宾（NHC）催化的[3 + 3]硫酰胺与修饰的烯醛的环化反应使功能化的1,3-噻嗪-4-酮的对映选择性合成得到了报道。由手性三唑鎓盐生成的NHC是最佳的，该反应是通过将thia-Michael加至催化生成的源自2-溴烯醛的α，β-不饱和酰基中间体而引发的，然后进行分子内环化。该操作简单的步骤可直接且快速地以中等到良好的收率和对映体比率值快速获得目标化合物。
• Enantioselective Synthesis of Tricyclic β-Lactones by NHC-Catalyzed Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Sayan Shee、Subrata Mukherjee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01756

  日期：2020.7.17

  The NHC-catalyzed desymmetrization of cyclic-1,3-diketones allowing the enantioselective construction of tricyclic β-lactones with five contiguous stereocenters, including two quaternary stereocenters, has been developed. The mild and operationally simple addition of α-bromoenals to cyclopentane-1,3-diketone derivatives proceeds via the initial formation of chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates

  已开发出NHC催化的1,3-二酮环的不对称化，可实现具有五个连续立体中心（包括两个四级立体中心）的三环β-内酯的对映选择性结构。向环戊烷-1,3-二酮衍生物中温和且简单地添加α-溴烯醛是通过手性α，β-不饱和酰基la中间体的初步形成而进行的，并最终在级联反应中达到顶峰，遵循迈克尔-醛醇内酯化途径β-内酯衍生物具有中等至良好的收率和优异的选择性。