(S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetate | 2891-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetate
• 英文别名: ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-tryptophanylglycinate；N-Cbz-L-Trp-Gly-OEt；Cbz-Trp-Gly-OEt；N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin-ethyl ester；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin-aethylester；[(2S)-benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino] acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 2891-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: ATGRSTQNQQGELS-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4S)-2-acetyl-4-(3-indolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route toward 4-Substituted Pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione Systems. Total Synthesis of Glyantrypine

  摘要：

  Treatment of sodium N-(o-azidobenzoyl)aminoacylglycinates 8 with acetic anhydride afforded 1-acetyl-4-(o-azidobenzoyl)-2,5-piperazinediones 7, with complete retention of the stereochemistry. The intramolecular aza Wittig reactions of compounds 7 in the presence of tributylphosphine followed by deacetylation gave 1,2-unsubstituted pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 1. This route was adapted to the synthesis of both enantiomers of the alkaloid glyantrypine.

  DOI：

  10.1021/jo991626e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸酯的无金属直接酰胺化

  摘要：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15401j

文献信息

• Phosphine-Based Redox Catalysis in the Direct Traceless Staudinger Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201206533

  日期：2012.11.26

  Redox catalysis: Aryl amides, imides, lactams, and dipeptides are obtained through a direct Staudinger ligation mediated by phosphine‐based redox catalysis (see scheme). Mechanistic studies indicate the involvement of a phosphonium carboxylate intermediate that leads to a 1,3‐acyl migration and thus results in CN bond formation.

  氧化还原催化：芳基酰胺，酰亚胺，内酰胺和二肽是通过基于膦的氧化还原催化（见方案）介导的Staudinger直接连接获得的。机理研究表明，羧酸intermediate中间体的参与会导致1,3-酰基迁移，从而导致形成CN键。
• [EN] 2-PHENOXY- AND 2-PHENYLSULFOMAMIDE DERIVATIVES WITH CCR3 ANTAGONISTIC ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND OTHER INFLAMMATORY OR IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 2-PHENOXY- ET 2-PHENYLSULFONAMIDE A ACTIVITE ANTAGONISTE DE CCR3 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET D'AUTRES TROUBLES INFLAMMATOIRES OU IMMUNOLOGIQUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004084898A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. In said formula, X represents O or S; R4 represents formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), the other substituents are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种公式(I)的苯磺酰胺衍生物，可用作药物制剂的活性成分。该发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于治疗哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病。在上述公式中，X代表O或S；R4代表公式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其他取代基如权利要求书中所定义。
• 2-Phenoxy- and 2-phenylsulfomamide derivatives with ccr3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders
  申请人：Li Yingfu

  公开号：US20070155725A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. In said formula, X represents O or S; R 4 represents formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), the other substituents are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种苯磺酰胺衍生物，其化学式为(I)，可用作制药制剂的活性成分。本发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病的治疗。在上述化学式中，X代表O或S；R4代表式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其他取代基如权利要求书所定义。
• 2-Phenoxy- and 2-Phenylsulfonamide Derivatives with CCR3 Antagonistic Activity for the Treatment of Inflammatory or Immunological Disorders
  申请人：Li Yingfu

  公开号：US20090286771A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are 2-phenoxy- and 2-phenylsulfonamide derivatives with CCR3 antagonistic activity. These compounds are useful for the treatment of diseases associated with CCR3 activity, including but not limited to, atopic dermatitis, allergic rhinitis, rheumatoid arthritis, Grave's disease, HIV infection, Alzheimer's disease, atherosclerosis and other inflammatory and/or immunological disorders.

  在此提供具有CCR3拮抗活性的2-苯氧基和2-苯基磺酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗与CCR3活性相关的疾病，包括但不限于特应性皮炎、过敏性鼻炎、类风湿性关节炎、格雷夫病、HIV感染、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和其他炎症和/或免疫性疾病。
• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，