5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one | 1407189-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-3-one；5-(4-Bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one
• CAS: 1407189-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: RFOXFJUNZYXFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones

  摘要：

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3-(4-bromophenyl)acrylamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075

文献信息

• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.035

  日期：2013.1

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.