2-苯基-4-氮杂吲哚 | 25797-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-4-氮杂吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-4-azaindole
• CAS: 25797-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD09908215
• 分子量: 194.236
• InChiKey: MHTVGGZESFVQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-242 °C
• 沸点：
  407.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-氮杂吲哚 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-phenylpyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的吲哚作为选择性TrkA抑制剂的SAR。

  摘要：

  研究了一系列取代的吲哚作为原肌球蛋白相关激酶受体A（TrkA）的选择性抑制剂，TrkA是治疗疼痛的治疗靶标。报告了基于ALIS筛选先导化合物1的SAR优化活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.045
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-苯基-4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Azaindole synthesis through dual activation catalysis with N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  报道了一种由卡宾催化实现的无过渡金属合成2-芳基吡唑吲哚的方法，具有高产率和广泛底物范围，包括以前无法访问的吡唑吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04735a

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• Activation-free one-pot alkynylation–cyclization synthesis of 2-substituted 4-azaindoles and indoles
  作者：Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-018-2269-z

  日期：2018.3

  2-Substituted 4-azaindoles and indoles are rapidly and efficiently prepared in an activation-free Pd-catalyzed alkynylation–cyclization sequence starting from 3-amino-2-bromopyridine or o-bromoaniline and terminal alkynes in a one-pot fashion.

  以一锅方式从3-氨基-2-溴吡啶或邻溴苯胺和末端炔烃开始，以无活化的钯催化炔基化-环化序列快速高效地制备2-取代的4-氮杂吲哚和吲哚。
• Chelation-assisted C-S activation/cascade heteroannulation of pyridine-2-thione derivatives in Pd-catalyzed cross-coupling reaction with alkynes
  作者：Wenxing Zou、Zongze Huang、Kang Jiang、You Wu、Yuqing Xue、Franck Suzenet、Qi Sun、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.026

  日期：2017.9

  success of the desulfitative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type pyridine derivatives and alkynes. Corresponding alkynylated products were obtained with moderate to excellent yields. Thanks to this reaction, furo[3,2-b]pyridine and 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives were synthesized through a one-pot cross-coupling reaction/heteroannulation sequence.

  事实证明，邻位螯合辅助对于硫酰胺型吡啶衍生物和炔烃的脱硫Sonogashira交叉偶联反应的成功至关重要。以中等至优异的产率获得了相应的炔基化产物。由于该反应，通过一锅交叉偶联反应/杂环化序列合成了呋喃[3,2- b ]吡啶和1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物。
• Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: Defining the Structural and Functional Diversity of 2-Phenylindole Class of Cannabinoid 1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Sumanta Garai、Pushkar M. Kulkarni、Peter C. Schaffer、Luciana M. Leo、Asher L. Brandt、Ayat Zagzoog、Tallan Black、Xiaoyan Lin、Dow P. Hurst、David R. Janero、Mary E. Abood、Anaelle Zimmowitch、Alex Straiker、Roger G. Pertwee、Melanie Kelly、Anna-Maria Szczesniak、Eileen M. Denovan-Wright、Ken Mackie、Andrea G. Hohmann、Patricia H. Reggio、Robert B. Laprairie、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01142

  日期：2020.1.23

  (CB1R) allosteric ligands hold a far-reaching therapeutic promise. We report the application of fluoro- and nitrogen-walk approaches to enhance the drug-like properties of GAT211, a prototype CB1R allosteric agonist-positive allosteric modulator (ago-PAM). Several analogs exhibited improved functional potency (cAMP, β-arrestin 2), metabolic stability, and aqueous solubility. Two key analogs, GAT591

  大麻素1受体（CB1R）变构配体具有深远的治疗前景。我们报告了氟步行和氮步行方法的应用，以增强GAT211（原型CB1R变构激动剂-阳性变构调节剂（ago-PAM））的类药物特性。几种类似物表现出改善的功能效能（cAMP，β-arrestin2），代谢稳定性和水溶性。两个关键的类似物GAT591（6r）和GAT593（6s）在神经元培养物中表现出增强的变构激动剂和PAM活性，改善的代谢稳定性和增强的正构激动剂结合（CP55,940）。两种类似物在CFA炎性疼痛模型中均显示出良好的止痛效果，且作用持续时间超过GAT211，同时没有不良的拟人麻醉作用。另一个类似物GAT592（9j），在鼠青光眼模型中表现出适度的前PAM效力和改善的水溶性，同时治疗性降低了眼内压。在我们最近开发的CB1R变构激活和正变构调节计算模型中，解释了此类变构调节剂中的SAR结果和增强的变构活性。
• Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Gajanan Rashinkar、Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1055/s-0032-1317320

  日期：——

  An efficient cascade methodology toward the synthesis of 2-substituted indoles has been developed. The transformation proceeds via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of o-nitrobenzyl cyanides with boronic acids. The use of Fe as co-catalyst during the course of reaction employs significant enhancement in reaction rates. The developed protocol allows for the unprecedented use of arylboronic

  已开发出一种用于合成 2-取代吲哚的高效级联方法。该转化通过钯催化的邻硝基苄基氰与硼酸的交叉偶联反应进行。在反应过程中使用 Fe 作为助催化剂显着提高了反应速率。开发的协议允许前所未有地使用芳基硼酸作为偶联伙伴来构建 2-取代吲哚。