(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸 | 58096-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 58096-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YCJJWXPLEWSYFQ-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ane烷肟衍生物的设计和合成作为新型抗流感药物。

  摘要：

  甲型流感病毒的寄生特性，突变和耐药性使当前的流感抗病毒药物难以保持长期有效。当前，设计靶向M2质子通道的S31N突变体的非金刚烷化合物是开发新型抗流感药物的有希望的方向。在我们先前的研究中，发现了一种基于松果胺的抗病毒M090靶向血凝素而不是M2，其结构与已报道的M2-S31N抑制剂高度相似。本文从头开始设计了一系列of烷肟衍生物，并对其体外抗流感活性及其细胞毒性进行了评估。通过结合结构-活性关系分析，电生理分析和分子对接，最有效的化合物11h作为M2-S31N阻滞剂，以低的微摩尔水平，对H3N2和H1N1表现出优异的EC 50值。没有观察到11小时的明显毒性。另外，化合物11h紧紧地位于药物结合位点的孔中，噻吩部分向下朝向C末端，并且没有采用与参照抑制剂相似的位置和取向。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104106
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e