(5R)-5-[10-(tetrahydropyran-2-yloxy)decyl]-3-{[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]propylidene}dihydrofuran-2(3H)-one | 725744-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-[10-(tetrahydropyran-2-yloxy)decyl]-3-{[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]propylidene}dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 725744-64-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: NBJANQMNWVRDEE-WELAQSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[10-(tetrahydropyran-2-yloxy)decyl]-3-{[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]propylidene}dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,3S,2'R)-5-(10-hydroxydecyl)-3-[(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5R)-5-[10-(tetrahydropyran-2-yloxy)decyl]-3-{[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl]propylidene}dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and assignment of its absolute configuration.
  作者：Takao Saito、Lambertus Thijs、Gert-Jan Ettema、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73643-4

  日期：1993.5

  The total synthesis of rubrenolide 1, a naturally occuring γ-lactone, is described. The γ-lactone was prepared by using the photo-induced rearrangement of an epoxy diazomethyl ketone as the key step. The diol side chain was introduced by a condensation with isopropylidene glyceraldehyde. During the synthesis it was concluded that the stereochemistry of the secondary alcohol was orinally incorrectly

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。