3-甲基喹啉-2-羧酸 | 92513-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-2-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-methylquinoline-carboxylic acid；3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid；3-Methyl-chinolin-2-carbonsaeure；3-Methylquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 92513-28-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD08705732
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PBCSDDOCZANXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基喹啉-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cytotoxic alkaloid luotonin A

  摘要：

  The structure of luotonin A was unambiguously confirmed by total synthesis. Deprotonation of 3-oxo-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline gave an anion which was coupled with 2-sulfinylaminobenzoyl chloride (prepared by reaction of anthranilic acid with thionyl chloride) to afford the natural product in 85 % yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02004-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹啉 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  542. 2-吡啶基-，2-喹啉基-和1-异喹啉基-甲醇的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002577

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS PD4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PD4
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010055083A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The compounds of formula (1) wherein R1 represents a phenyl derivative of formulae (a), (b) or (c) R10 is 1-3C-alkyl and R11 is 1-3C-alkyl, or R10 and R11 together with the carbon atom, to which they are bonded, form a spiro-linked 3-, 4-, 5- or 6-membered hydrocarbon ring, A is C(O) or S(O)2, and R12 is phenyl, naphthalenyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, 1,6-naphthyridinyl, 1,8-naphthyridinyl, indolyl, phenyl substituted by R13, R14, R15 and R16, pyridinyl substituted by R17 and R18, naphthalenyl substituted by R19 and R20, quinolinyl substituted by R21 or indolyl substituted by R22, are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1代表式（a）、（b）或（c）的苯基衍生物，R10是1-3C-烷基，R11是1-3C-烷基，或者R10和R11与它们结合的碳原子一起形成螺环连接的3、4、5或6元烃环，A是C（O）或S（O）2，R12是苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喙啉基、1,6-萘啶基、1,8-萘啶基、吲哚基、被R13、R14、R15和R16取代的苯基、被R17和R18取代的吡啶基、被R19和R20取代的萘基、被R21取代的喹啉基或被R22取代的吲哚基，是一种新型有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。
• 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04638068A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  There are provided novel 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine and quinoline compounds, a process and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。
• Pd/C Catalyzed Decarboxylation-Transfer Hydrogenation of Quinoline Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.2174/1570178617999201005211251

  日期：2020.10.5

  Pd/C catalyzed decarboxylation-transfer hydrogenation of quinoline carboxylic acids and transfer hydrogenation of quinolines had been developed for the synthesis of 1,2,3,4- tetrahydroquinolines. These two processes were implemented smoothly using Pd/C (0.9 mol%) as a catalyst with ammonium formate as a hydrogen source in ethanol at 80 °C. The reaction system can also be applied to transfer hydrogenation

  Pd/C催化的喹啉羧酸的脱羧-转移加氢和喹啉的转移加氢已被开发用于合成1,2,3,4-四氢喹啉。这两个过程使用 Pd/C (0.9 mol%) 作为催化剂，以甲酸铵作为氢源，在 80 °C 的乙醇中顺利实施。该反应体系也可用于苯并[h]喹啉和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉的转移加氢，收率良好。并对催化剂的克级规模和回收利用进行了测试，效果良好。此外，还提出了Pd/C催化还原喹啉羧酸和喹啉的机理。
• Process for the preparation of 2,3-quinolinedicarboxylic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04459409A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  There is provided a novel process for the preparation of a substituted or unsubstituted 2,3-quinolinedicarboxylic acid, utilizing as the starting material, 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid or 3-methyl-2-quinolinecarboxylic acid or the alkyl ester of either of the above compounds.

  提供了一种新颖的制备取代或未取代2,3-喹啉二羧酸的方法，其利用2-甲基-3-喹啉羧酸或3-甲基-2-喹啉羧酸或上述任一化合物的烷基酯作为起始物料。
• Long chain aliphatic alcohol derivatives and methods of making and using same
  申请人：Milanova Radka

  公开号：US20060020135A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  This application pertains to compounds comprising unbranched long chain aliphatic alcohols linked to a heterocyclic carboxylic acid moiety by means of an ester or ether linkage. The aliphatic alcohols may include aliphatic alcohols present in polycosanol, such as octacosanol. The heterocyclic carboxylic acid moieties include a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a bicyclic ring. In one embodiment, the compounds of the invention include 1-octacosanyl nicotinate and salts thereof. The invention includes prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions of the compounds, and methods of making and using the compounds.

  该应用涉及由直链长链脂肪醇与杂环羧酸基团通过酯或醚键连接而成的化合物。脂肪醇可能包括聚角醇中存在的脂肪醇，如辛醇。杂环羧酸基团包括5元环、6元环或双环。在一个实施例中，该发明的化合物包括1-辛醇基烟酸酯及其盐。该发明包括前药、药学上可接受的盐以及该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物的方法。