3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine | 1374314-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine；3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-4-amine；3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-amine
• CAS: 1374314-23-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: MXERTNXQEMIYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-chloro-N-ethyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项申请涉及高效经济的合成化学过程，用于制备杀虫噻醚和杀虫亚砜。此外，本申请涉及一些必要用于它们合成的新化合物。从商业可获得的起始材料高效且高产地生产杀虫噻醚和杀虫亚砜将是有利的。

  公开号：

  US20180186765A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  开发杀虫剂 Tyclopyrazoflor 的制造工艺。第一部分。使用吡唑衍生物的 Ullmann 偶联的策略评估

  摘要：

  评估了基于官能化吡唑和 3-卤代吡啶的 Ullmann 偶联以获得杀虫剂 tyclopyrazoflor ( 1 ) 的合成策略。选择具有中间阶段 Ullmann 耦合方法的五步路线作为优化的主要路线，并在试验工厂中以每步 50 公斤以上的规模扩大。该路线从 4-硝基吡唑的还原氯化开始，然后乙酰化以提供N -(3-chloro-1 H -pyrazol-4-yl)acetamide 作为关键的偶联亲核试剂，在铜存在下很容易与 3-溴吡啶偶联(I) 氯化物作为催化剂和 1,2-二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为配体。随后的NaBH 4还原得到相应的乙胺，将其与3-((3,3,3-三氟丙基)硫代)丙酰氯偶联得到噻草唑草( 1 )。这种高度简洁的路线为开发可扩展的制造工艺提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00296

文献信息

• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• [EN] MOLECULE HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES À UTILITÉ PESTICIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2019236274A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses a molecule having the following formula.

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门的害虫杀虫效果的分子领域，生产此类分子的过程，包含此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以例如用作杀螨剂、杀虫剂、杀卵剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文档公开了一种具有以下公式的分子。
• [EN] COMPOSITIONS HAVING PESTICIDAL UTILITY AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS AYANT UNE UTILITÉ PESTICIDE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021113419A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses a molecule having the following formula.

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，生产此类分子的过程，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对付此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下化学式的分子。
• Development of a Scalable Process for the Insecticidal Candidate Tyclopyrazoflor. Part 1. Evaluation of [3 + 2] Cyclization Strategies to 3-(3-Chloro-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridine
  作者：Qiang Yang、Xiaoyong Li、Beth A. Lorsbach、Gary Roth、David E. Podhorez、Ronald Ross、Noormohamed Niyaz、Ann Buysse、Daniel Knueppel、Jeffrey Nissen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00127

  日期：2019.10.18

  Among the validated strategies, the route involving [3 + 2] cyclization of 3-hydrazinopyridine·2HCl with methyl acrylate was selected for further optimization. This route provided ready access to 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine in three steps via cyclization, chlorination, and oxidation. Further functionalization of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine via nitration, reduction, and amide formation

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。