3-chloro-1-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-chloro-2-pyridin-3-ylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: OXIRKNVNDYSDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-chloro-1-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150112078A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制造杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物。
• Processes for the preparation of pesticidal compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09102654B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了制备杀虫化合物以及既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫剂化合物的过程。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10005758B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine is prepared by cyclizing 3-hydrazinopyridine-.dihydrochloride with a dialkyl maleate to provide an alkyl 5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrazolidine-3-carboxylate, by chlorinating to provide an alkyl 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate, by oxidizing to provide an alkyl 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate, by converting the ester to the carboxylic acid by hydrolysis to provide 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid hydrochloride, and by removing the carboxylic acid by a decarboxylation reaction.

  3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶是通过环化 3-肼基吡啶。二盐酸盐与马来酸二烷基酯环化，得到 5-氧代-2-(吡啶-3-基)吡唑烷-3-羧酸烷基酯；氯化，得到 3-氯-1-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-羧酸烷基酯、通过氧化提供 3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-羧酸烷基酯，通过水解将酯转化为羧酸提供 3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-羧酸盐酸盐，通过脱羧反应除去羧酸。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(3-CHLORO-1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIDINE
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3183238A1

  公开（公告）日：2017-06-28
• US9024031B1
  申请人：——

  公开号：US9024031B1

  公开（公告）日：2015-05-05