allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 72333-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl；Allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72333-26-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 475.452
• InChiKey: VSYNWSAPHQIYLY-MTSAVCEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类中的 N-乙酰侧链构象：从 MA'AT 分析中获得的解决方案模型

  摘要：

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00189

文献信息

• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La
• Efficient Synthesis of<i>O</i>-,<i>S</i>-,<i>N</i>- and<i>C</i>-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-<scp>d</scp>-Glucopyranose from Glycosyl Iodides
  作者：Luigi Lay、Nicolas Miquel、Stefano Vignando、Giovanni Russo

  DOI：10.1055/s-2003-44978

  日期：——

  Glycosyl iodides of protected d-glucosamine are generated in situ under mild conditions and coupled with different kinds of nucleophiles, providing the corresponding β-glycosides in good yields.

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。
• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• Protected glycosides and disaccharides of 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose by ferric chloride-catalyzed coupling
  作者：Makoto Kiso、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85205-8

  日期：1985.2

  N-chloroacetyl, and N-phthaloyl congeners of 3. The latter compounds, except for the N-phthaloyl derivative, gave oxazolines in the absence of an alcoholic reactant. Compound 3 and the related N-benzoyl, N-chloroacetyl, N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl, and N-acetyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl derivatives were coupled to one or more protected sugars to form protected, beta-linked disaccharides. Coupling

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-
• Acylation of carbohydrates over Al2O3: preparation of partially and fully acylated carbohydrate derivatives and acetylated glycosyl chlorides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.035

  日期：2006.2

  protocol does not require the addition of any base or activator. This methodology has been further extended to the selective acylation of carbohydrate diols and the one-pot preparation of acetylated glycosyl chlorides direct from free reducing sugars. The yields obtained in most of the cases are excellent.

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。