allyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 157567-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 157567-42-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₈
• 分子量: 481.502
• InChiKey: CBZBROLNGCLZSN-QSZPGENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 咪唑 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamberth, Clemens; Nagy, Jon O.; Kasper, Cornelia, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 allyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与岩藻糖基化硫酸软骨素有关的模型化合物的合成和NMR分析：GalNAc和Fuc（1-> 6）GalNAc衍生物。

  摘要：

  合成未取代的和6-O-α-L-岩藻糖基化的丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷及其选择性地被O-硫酸化（均在GalNAc和Fuc单元中）的衍生物，作为代表岩藻糖基化片段的模型化合物海参中的硫酸软骨素（FCS）。将过-O-乙酰化的2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃葡萄糖用作制备所有含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的产物的关键前体。2-O-苄基-3,4-二-O-氯乙酰基-L-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯在3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺-D-半乳糖苷的6-O-糖基化反应中的尝试TMSOTf的存在产生了相应的α-异构体和β-异构体二糖的1：1混合物，而使用结构相关的岩藻糖基溴供体并通过Bu4NBr促进导致仅形成所需的α-异构二糖。选择性去除正交O-保护基允许随后在GalNAc和Fuc单元上进行O-硫酸化。进一步除去保护基团得到目标产物，通过1 H和13

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.015

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars
  作者：Yao Li、Pingping Tang、Youxi Chen、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo8003875

  日期：2008.6.1

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.
• Synthesis of Fucosyl Saccharides under Neutral Conditions in Solutions of Lithium Perchlorate in Dichloromethane
  作者：Uschi Schmid、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980310)4:3<494::aid-chem494>3.0.co;2-8

  日期：1998.3.10

  Trisaccharides embodying the Fuc-alpha-(1-2)-Gal or the Fuc-alpha-(1-2)-Glc substructure can be built up under neutral conditions by glycosylation of selectively deprotected glycosyl acceptor disaccharides with 2,3,4-tri-O-benzyl fucosyl fluoride in 0.07 M solutions of LiClO4 in CH2Cl2. The glycosyl and the galactosyl trisaccharides, which are stereoisomers of the carbohydrate determinant of the human blood group H, are obtained in high yield and with complete alpha-selectivity. The glycosyl acceptor disaccharides with a deblocked 2-OH group in the saccharide unit are obtained by treatment of the respective 1,2-anhydro carbohydrates with glycosyl acceptors in 0.07 M LiClO4/CH2Cl2.