allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-glucopyranoside | 215102-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-glucopyranoside
• CAS: 215102-67-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₇Si
• 分子量: 587.745
• InChiKey: QEZNPCHENUSPSH-VPNCTUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-glucopyranoside 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 allyl 2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶催化的14型肺炎链球菌支链四糖重复单元的合成。

  摘要：

  描述了一种针对支化四糖重复单元beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-β-D-Galp-（1-的化学酶法-> 4）] 14型肺炎链球菌的β-D-GlcpNac，其形式适合于结合。线性三糖受体β-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-beta-D-GlcpNAc-（1-> O）CH2CH ++ + = CH2通过将过乙酰化的乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯偶联到适当保护的葡糖胺结构单元上，然后进行脱保护步骤，合成了α，β。发现获得的衍生物是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体，并且分离得到的支链四糖β-烯丙基糖苷，并通过NMR光谱和FAB质谱法表征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00095-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖的二醇和多元醇受体的区域/立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La

  DOI：

  10.1002/asia.201801486