[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-iodooxan-2-yl]methyl acetate | 63044-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63044-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₀INO₉
• 分子量: 545.285
• InChiKey: YCXQBFIPZOPXPP-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-iodooxan-2-yl]methyl acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofO-,S-,N- andC-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-d-Glucopyranose from Glycosyl Iodides

  摘要：

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44978
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-iodooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofO-,S-,N- andC-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-d-Glucopyranose from Glycosyl Iodides

  摘要：

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44978