allyl 2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 215102-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 215102-68-4
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₉
• 分子量: 585.61
• InChiKey: IYQZARVRETUDSG-YXVNJCMISA-N

物化性质

• 沸点：
  730.530±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.372±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of tetra-, penta-, and hexasaccharide fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14

  摘要：

  The chemo-enzymatic synthesis is described of beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)]-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1--> O(CH2)(6)NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O(CH2)(6)NH2 (2), beta-D-Galp-(1 -->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O(CH2)(6)NH2 (3), and beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->O(CH2)(6)NH2 (4), representing fragments of the repeating unit of the Streptococcuspneumoniae serotype 14 capsular polysaccharide. Linear intermediate oligosaccharides 5-8 were synthesized via chemical synthesis, followed by enzymatic galactosylation using bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase as a catalyst. The title oligosaccharides form suitable compounds for conjugation with carrier proteins, to be tested as potential vaccines in animal models. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00292-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶催化的14型肺炎链球菌支链四糖重复单元的合成。

  摘要：

  描述了一种针对支化四糖重复单元beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-β-D-Galp-（1-的化学酶法-> 4）] 14型肺炎链球菌的β-D-GlcpNac，其形式适合于结合。线性三糖受体β-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-beta-D-GlcpNAc-（1-> O）CH2CH ++ + = CH2通过将过乙酰化的乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯偶联到适当保护的葡糖胺结构单元上，然后进行脱保护步骤，合成了α，β。发现获得的衍生物是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体，并且分离得到的支链四糖β-烯丙基糖苷，并通过NMR光谱和FAB质谱法表征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00095-9