(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol | 79258-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-3,4,5,7-tetrabenzyloxy-6-hydroxy-1-heptene；(3S,4R,5R,6R)-3,4,5,7-tetrabenzyloxy-6-hydroxyhept-1-ene；3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-gluco-hept-1-enitol；1,2-Dideoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-hept-1-enitol；(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol
• CAS: 79258-18-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: SQQYKEFUMBMTTK-AOJHZZQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.84h， 生成 2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-6-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  同系 D-葡萄糖的串联环化和缩醛化提供 D-甘油-D-古洛七糖苷

  摘要：

  报道了从 D-葡萄糖衍生的庚醇合成甲基-D-甘油-D-gulo-septanoside 和烯丙基 D-glycero-D-gulo-septanoside。合成中的关键步骤包括庚烯醇的非对映选择性二羟基化、亚苄基保护的二醇的区域选择性打开和提供古洛七糖苷的串联环化-缩醛化。形成烷基七糖苷的便利性表明，当它们能够平衡时，环状半缩醛 2 优于无环羟基醛 3。这里的结果为通过该路线制备更复杂的七糖苷奠定了基础。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.510
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 生成 (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular ketonitrone-olefin cycloaddition reaction: direct and stereocontrolled synthesis of nitrogenated quaternary centered aminocyclopentitols as galactosidase inhibitors
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.157

  日期：2009.10

  Synthesis of nitrogenated quaternary centered polyhydroxylated aminocyclopentanes by implementation of ketonitrone-olefin cycloaddition reaction as a key step has been accomplished in a stereocontrolled manner. The target molecules were found to be moderate but selective inhibitors of galactosidases.

  作为关键步骤，通过进行酮硝基-烯烃环加成反应来合成硝化的季中心多羟基化的氨基环戊烷已经以立体控制的方式完成。发现目标分子是半乳糖苷酶的中度但选择性抑制剂。
• An efficient synthetic approach to aza-C-glycosyl compounds. Application to the synthesis of an aza-C-disaccharide
  作者：Olivier R. Martin、Li Liu、Feng Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00226-2

  日期：1996.3

  aminoheptenitols 5–8 (prepared in three steps from ) provided 1,2,6-trideoxy-2,6-imino-liodoheptitol derivatives 9–12, respectively, highly stereoselectively and in high yield. The “” epimer 9 was used in the synthesis of a precursor of an aza-C-disacharide and its reaction with triethyl phosphite was investigated.

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。
• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• Enzyme-catalyzed synthesis of isosteric phosphono-analogues of sugar nucleotides
  作者：Stephen A. Beaton、Malcolm P. Huestis、Ali Sadeghi-Khomami、Neil R. Thomas、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/b808078j

  日期：——

  Efficient enzymatic syntheses of isosteric phosphono analogues of sugar nucleotides have been accomplished using a thymidylyltransferase.

  利用胸苷酰基转移酶，已经成功实现了糖核苷酸等效磷酸类似物的酶促高效合成。