Benzyl-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enyl)-amine | 176540-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enyl)-amine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-N-benzyl-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-amine
• CAS: 176540-15-1
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₄
• 分子量: 627.824
• InChiKey: BNAPSGLRDFGUST-SZRGUQLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enyl)-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-iodomethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，以氮杂Ç α-糖基的化合物。应用到一个氮杂的合成Ç -disaccharide

  摘要：

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00226-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 Benzyl-((1R,2R,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-hex-5-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，以氮杂Ç α-糖基的化合物。应用到一个氮杂的合成Ç -disaccharide

  摘要：

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00226-2

文献信息

• An efficient synthetic approach to aza-C-glycosyl compounds. Application to the synthesis of an aza-C-disaccharide
  作者：Olivier R. Martin、Li Liu、Feng Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00226-2

  日期：1996.3

  aminoheptenitols 5–8 (prepared in three steps from ) provided 1,2,6-trideoxy-2,6-imino-liodoheptitol derivatives 9–12, respectively, highly stereoselectively and in high yield. The “” epimer 9 was used in the synthesis of a precursor of an aza-C-disacharide and its reaction with triethyl phosphite was investigated.

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。