(2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-ene-2,5-diol | 93125-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-ene-2,5-diol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-gluco-1-heptenitol；4,5,7-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-gluco-1-heptenitol；4,5,7-tri-O-benzyl-D-gluco-1-heptenitol；(2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-ene-2,5-diol
• CAS: 93125-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: MJZQJUWDIOVYGJ-KUXCXQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-ene-2,5-diol 在 methanolate 、 RC₆H₄COOH 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-dihydroxy-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  衍生自δ-苄氧基醇的三氟甲磺酸酯的自发环化：高效合成C-乙烯基呋喃糖苷

  摘要：

  与三氟甲磺酸酐反应，从四-O-苄基d-hexopyranoses与[的Wittig反应得到的庚-1- enitols博士3 P  CH 2 ]铅，在一个步骤中，向3,6-脱水庚1-烯醇衍生物（“ C-乙烯基呋喃糖苷”），通过苄氧基在C-3上的参与以及伴随的脱苄基作用，以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02166-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-4,5,7-tris(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v

文献信息

• First total synthesis of (+)-hyacinthacine A2
  作者：Lauriane Rambaud、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00324-x

  日期：2001.7

  The first synthesis of (+)-hyacinthacine A2 has been achieved in six steps from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-arabinofuranose in an overall yield of 11%. The structure of this natural product was thus unambiguously established as (1R,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine.

  （+）-扁豆碱A 2的第一个合成是由2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖分六步完成的，总产率为11％。因此，该天然产物的结构明确地确定为（1 R， 2 R， 3 R， 7a R）-1，2-二羟基-3-羟基甲基吡咯烷酮。
• Carbohydrate Phosphonate Derivatives as Modulators of Glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150376221A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  化合物I的公式对糖基化的调节剂非常有用。化合物I的结构如下：(I)，其他变量的定义在此提供。
• Carbohydrate phosphonate derivatives as modulators of glycosylation
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09328134B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Compounds of Formula (I) are useful as modulators of glycosylation. Compounds of Formula (I) have the following structure: (I) and the definitions of the other variables are provided herein.

  公式（I）的化合物可用作糖基化调节剂。公式（I）的化合物具有以下结构：（I），其他变量的定义在此提供。
• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION<br/>[FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014130613A3

  公开（公告）日：2014-11-06