3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulitol | 182124-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulitol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-1,2,6-triol
• CAS: 182124-65-8
• 化学式: C₃₅H₄₀O₇
• 分子量: 572.698
• InChiKey: CSBANALNOLBENQ-IVFJIKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulitol 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 2,3,4,5,7-penta-O-benzyl-6-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  同系 D-葡萄糖的串联环化和缩醛化提供 D-甘油-D-古洛七糖苷

  摘要：

  报道了从 D-葡萄糖衍生的庚醇合成甲基-D-甘油-D-gulo-septanoside 和烯丙基 D-glycero-D-gulo-septanoside。合成中的关键步骤包括庚烯醇的非对映选择性二羟基化、亚苄基保护的二醇的区域选择性打开和提供古洛七糖苷的串联环化-缩醛化。形成烷基七糖苷的便利性表明，当它们能够平衡时，环状半缩醛 2 优于无环羟基醛 3。这里的结果为通过该路线制备更复杂的七糖苷奠定了基础。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.510
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  同系 D-葡萄糖的串联环化和缩醛化提供 D-甘油-D-古洛七糖苷

  摘要：

  报道了从 D-葡萄糖衍生的庚醇合成甲基-D-甘油-D-gulo-septanoside 和烯丙基 D-glycero-D-gulo-septanoside。合成中的关键步骤包括庚烯醇的非对映选择性二羟基化、亚苄基保护的二醇的区域选择性打开和提供古洛七糖苷的串联环化-缩醛化。形成烷基七糖苷的便利性表明，当它们能够平衡时，环状半缩醛 2 优于无环羟基醛 3。这里的结果为通过该路线制备更复杂的七糖苷奠定了基础。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.510

文献信息

• Chemical Synthesis of β-Homonojirimycin, of Its <i>N</i>-Butyl Derivative, and of “Methyl Homoazacellobioside”
  作者：Oscar M. Saavedra、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo960362i

  日期：1996.1.1

  beta-Homonojirimycin (2) was prepared by the highly stereoselective double reductive amination of a 2,6-heptodiulose derivative (6 or 13) using ammonium formate and NaBH(3)CN. The process was unsuccessful with primary amines. The synthesis of N-butyl-beta-homonojirimycin (19) was achieved by the N-butanoylation of a derivative of 2 followed by the reduction of the resulting tertiary amide. Compound

  使用甲酸铵和NaBH（3）CN通过2,6-庚二糖衍生物（6或13）的高度立体选择性双还原胺化反应制备了β-Homonojirimycin（2）。使用伯胺的方法无法成功。N-丁基-β-homonojirimycin（19）的合成是通过2的衍生物的N-丁酰化，然后还原生成的叔酰胺而实现的。与N-丁基-1-脱氧野oji霉素相比，发现化合物19完全没有抗HIV活性。将化合物2的1-Op-甲苯磺酰基衍生物与甲基2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷偶联，然后进行脱保护步骤，得到假二糖23，即“ homozaza”甲基α-纤维二糖苷类似物和β-葡聚糖加工酶的潜在抑制剂。
• Tandem cyclization and acetalization of a homologated D-glucose delivers D-glycero-D-guloseptanosides
  作者：Mark W. Peczuh、Ron R. Ramsubhag

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.510

  日期：——

  methyl-D-glycero-D-gulo-septanoside and allyl D-glycero-D-gulo-septanoside from a D-glucose derived heptenitol is reported. Key steps in the synthesis include the diasteroselective dihydroxylation of the heptenitol, regioselective opening of the benzylidene protected diol and the tandem cyclization-acetalization that delivers the guloseptanosides. The facility in formation of the alkyl septanosides suggests

  报道了从 D-葡萄糖衍生的庚醇合成甲基-D-甘油-D-gulo-septanoside 和烯丙基 D-glycero-D-gulo-septanoside。合成中的关键步骤包括庚烯醇的非对映选择性二羟基化、亚苄基保护的二醇的区域选择性打开和提供古洛七糖苷的串联环化-缩醛化。形成烷基七糖苷的便利性表明，当它们能够平衡时，环状半缩醛 2 优于无环羟基醛 3。这里的结果为通过该路线制备更复杂的七糖苷奠定了基础。