1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose | 110205-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose
• 英文别名: (3S,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-one
• CAS: 110205-68-0
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: IMIMXCDMZOHBKH-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四溴化碳 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.25h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  Carbasaccharidesvia Ring-Closing Alkene Metathesis. A Synthesis of (+)-Valienamine fromD-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<645::aid-hlca645>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the first example of an eight-membered iminoalditol

  摘要：

  The synthesis of the first examples of eight-membered iminoalditols has been achieved from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose by way of a ring-closing metathesis. The (2R,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-azocane-3,4,5-triol (3a), which has the D-gluco configuration for C-2-C-5 and appears to exist predominantly in a boat-chair conformation, is a weak inhibitor of glycosidases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.195

文献信息

• Intramolecular ketonitrone-olefin cycloaddition reaction: direct and stereocontrolled synthesis of nitrogenated quaternary centered aminocyclopentitols as galactosidase inhibitors
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.157

  日期：2009.10

  Synthesis of nitrogenated quaternary centered polyhydroxylated aminocyclopentanes by implementation of ketonitrone-olefin cycloaddition reaction as a key step has been accomplished in a stereocontrolled manner. The target molecules were found to be moderate but selective inhibitors of galactosidases.

  作为关键步骤，通过进行酮硝基-烯烃环加成反应来合成硝化的季中心多羟基化的氨基环戊烷已经以立体控制的方式完成。发现目标分子是半乳糖苷酶的中度但选择性抑制剂。
• An efficient synthetic approach to aza-C-glycosyl compounds. Application to the synthesis of an aza-C-disaccharide
  作者：Olivier R. Martin、Li Liu、Feng Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00226-2

  日期：1996.3

  aminoheptenitols 5–8 (prepared in three steps from ) provided 1,2,6-trideoxy-2,6-imino-liodoheptitol derivatives 9–12, respectively, highly stereoselectively and in high yield. The “” epimer 9 was used in the synthesis of a precursor of an aza-C-disacharide and its reaction with triethyl phosphite was investigated.

  NIS介导的氨基庚糖醇5-8的环化反应（从制备三个步骤开始）分别提供了1,2,6-丁氧基-2,6-亚氨基碘代庚糖醇衍生物9-12，具有高立体选择性和高收率。将“ ”差向异构体9用于合成氮杂-C-二糖苷的前体，并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应。
• Stereospecific Synthesis of Eight-Membered Polyhydroxy Carbocycles via TIBAL-Promoted Claisen Rearrangement
  作者：Liangren Zhang、Tianxiang Han、Yi Liu、Zhenjun Yang、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1077965

  日期：——

  abnormal conformation. Theconfiguration and/or conformation of intermediates and productswere identified by NMR spectral analyses. Key words: carbocycle, carbasugar, mercuriocyclization, TIBAL,Claisen rearrangement, debenzylation The eight-membered polyfunctional carbocycle structureis present in numerous biologically important moleculesand natural products, such as paclitaxel, 1 poitediol, 2 fusi-coccin H

  摘要：通过汞环化和三异丁基铝 (TIBAL) 促进的克莱森重排，以 D-葡萄糖为原料，立体选择性地合成了新型八元多羟基碳环。随着重排，TIBAL也促进了脱苄基化和环加成，形成了3,9-二氧杂-双环-氯[3.3.1]壬烷衍生物。汞环化的立体选择性归因于甲基汞和乙烯基部分之间的相互作用，这种相互作用也有助于汞衍生物以异常构象存在。通过NMR光谱分析鉴定中间体和产物的构型和/或构象。关键词: 碳环, 碳糖, 汞环化, TIBAL, Claisen 重排, 脱苄 八元多功能碳环结构存在于许多重要的生物学分子和天然产物中，如紫杉醇、1 poitediol、2 fusi-coccin H、3 和 kalmanol, 4 等。由于生物特性的多样性，它们的合成已被广泛使用。进行了广泛调查。已经开发了各种方法来构建八元多功能碳环。它们包括环辛烯衍生物的氧化和羟基化，
• First total synthesis of (+)-hyacinthacine A2
  作者：Lauriane Rambaud、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00324-x

  日期：2001.7

  The first synthesis of (+)-hyacinthacine A2 has been achieved in six steps from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-arabinofuranose in an overall yield of 11%. The structure of this natural product was thus unambiguously established as (1R,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine.

  （+）-扁豆碱A 2的第一个合成是由2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖分六步完成的，总产率为11％。因此，该天然产物的结构明确地确定为（1 R， 2 R， 3 R， 7a R）-1，2-二羟基-3-羟基甲基吡咯烷酮。
• Total synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-(.beta.-D-glucopyranosyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol hydrochloride. A potent inhibitor of .alpha.-glucosidases
  作者：Paul S. Liu

  DOI：10.1021/jo00230a012

  日期：1987.10