(S)-3-hydroxyhexanoic acid | 66997-60-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 66997-60-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: HPMGFDVTYHWBAG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyhexanoic acid 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2

文献信息

• Total synthesis and structural validation of cyclodepsipeptides solonamide A and B
  作者：Betül Kitir、Mara Baldry、Hanne Ingmer、Christian A. Olsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.107

  日期：2014.10

  I (AIP-I). To enable more comprehensive studies, we embarked on the chemical synthesis of solonamides A and B. The key synthetic steps were formation of the (R)-β-hydroxy-fatty-acids by stereo-selective aldol reactions and a cyclative macrolactamization, which proceeded under highly dilute conditions. Thus, the first total syntheses of the solonamides corroborated the originally assigned structures

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。
• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。
• (R)- and (S)-2-acetoxy-1,1,2-triphenylethanol - effective synthetic equivalents of a chiral acetate enolate
  作者：Manfred Braun、Ralf Devant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91110-4

  日期：1984.1

  The enolate 3, easily available by double deprotonation of (R)-2- acetoxy-1,1,2-triphenylethanol (5), adds in a highly stereoselective manner to aldehydes. Hydrolysis of the adducts 6/7 affords the acids 2.

  通过（R）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇（5）的双重去质子化作用容易获得的烯醇化物3以高度立体选择性的方式添加到醛中。加合物6/7的水解产生酸2。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• Production method for optically active N-aryl-beta-amino acid compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1471050A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  In a method suitable for industrial application, an optically active N-aryl-β-amino acid compound is produced by the reaction of an aromatic amine and an optically active sulfonylated β-hydroxycarboxylic acid compound. The latter can be easily derived from a β-keto carboxylic acid compound.

  在适用于工业应用的方法中，通过芳香胺和光学活性磺酰化的β-羟基羧酸化合物的反应，可以生产出光学活性的N-芳基-β-氨基酸化合物。后者可以很容易地从β-酮羧酸化合物中衍生出来。