丙酸,2,2-二甲基-,1-[(1R,2R)-2-乙氧基环丙基]乙烯基酯,rel- | 88496-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酸,2,2-二甲基-,1-[(1R,2R)-2-乙氧基环丙基]乙烯基酯,rel-
• 英文名称: ethyl (3S)-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-hydroxyhexanoate；(S)-ethyl 3-hydroxyhexanoate
• CAS: 88496-71-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LYRIITRHDCNUHV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.0-95.0 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,2,2-二甲基-,1-[(1R,2R)-2-乙氧基环丙基]乙烯基酯,rel- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (S)-1-((S)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙酸,2,2-二甲基-,1-[(1R,2R)-2-乙氧基环丙基]乙烯基酯,rel-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092835A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R6 and R7 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R8 is selected from chloro, bromo, iodo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R1 and R2 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了如下公式(I)的化合物：其中A选自-O-和-S-；X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，其中每个基团可任选地被最多3个独立选自苯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团取代，其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2；Y选自(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，其中R3、R4和R5独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R6和R7独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R8选自氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、-CF3，-SCF3和腈；R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基；或其药用可接受的盐；或其组合物及使用方法。
• Efficient asymmetric synthesis of chiral alcohols using high 2-propanol tolerance alcohol dehydrogenase <i>Sm</i>ADH2 <i>via</i> an environmentally friendly TBCR system
  作者：Zeyu Yang、Hengwei Fu、Wenjie Ye、Youyu Xie、Qinghai Liu、Hualei Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1039/c9cy01794a

  日期：——

  Alcohol dehydrogenases (ADHs) together with the economical substrate-coupled cofactor regeneration system play a pivotal role in the asymmetric synthesis of chiral alcohols; however, severe challenges concerning the poor tolerance of enzymes to 2-propanol and the adverse effects of the by-product, acetone, limit its applications, causing this strategy to lapse. Herein, a novel ADH gene smadh2 was identified

  醇脱氢酶（ADHs）与经济的底物偶联辅因子再生系统一起在手性醇的不对称合成中起着关键作用。然而，有关酶对2-丙醇的耐受性差以及副产物丙酮的不利影响的严峻挑战限制了其应用，从而导致了该策略的失效。本文中，通过传统的基因组挖掘技术从嗜麦芽单胞菌中鉴定出一种新的ADH基因smadh 2 。将该基因克隆到大肠杆菌细胞中，然后表达以产生Sm ADH2。mADH2具有较宽的底物谱，即使在10.5 M（80％，v / v）浓度下也表现出出色的耐受性和对2-丙醇的卓越活性。此外，成功设计了新型恒温鼓泡塔反应器（TBCR）系统，以减轻气流对副产物丙酮的抑制作用，并连续补充2-丙醇。为了绿色合成，可以同时回收有机废物。在可持续系统中，在不增加外部辅酶的情况下，以高底物负载（> 150 g L -1）合成结构多样的手性醇。其中，约780 g L -1（6 M）乙酰乙酸乙酯在2.5 h内具有99.9％ee和7488
• Chiral Diphosphonites as Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Reduction of Ketones, B-Ketoesters and Ketimines
  申请人：Reetz Manfred T.

  公开号：US20080255355A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Chiral ruthenium complexes are disclosed, obtained by reaction of a ruthenium salt with a chiral diphosphonite. Chiral diols with the general structure given in scheme 1 are preferably used as chiral diphosphonites. Said ruthenium complexes can be simply and economically obtained and provide high enantioselectivity on reduction of ketones, β-ketoesters and ketimines.

  手性钌配合物是通过钌盐与手性二膦酯反应得到的。具有方案1中给出的一般结构的手性二醇通常用作手性二膦酯。这些钌配合物可以简单经济地获得，并在酮，β-酮酯和酮亚胺还原反应中提供高对映选择性。
• Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and furoic acid: An efficient catalyst for asymmetric Reformatsky reaction
  作者：NALLAMUTHU ANANTHI、SIVAN VELMATHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0533-4

  日期：2014.1

  Chiral amide derived from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and 2-furoic acid was found to catalyse the asymmetric Reformatsky reaction between prochiral aldehydes and α-bromo ethylacetate with diethylzinc as zinc source. The corresponding chiral β-hydroxy esters were formed in 99% yield with over 80% enantiomeric excess. The presence of air was found to be essential for the effective C-C bond formation. The

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。