3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 404888-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-甲酰-4-羟基吲哚酸-1-羧酸
• 英文名称: 3-Formyl-4-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-formyl-4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate；1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxyindole-3-carbaldehyde；1-Boc-3-Formyl-4-hydroxyindole；tert-butyl 3-formyl-4-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 404888-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UTVZHXNPZANGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃，在惰性气体氛围下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-benzyloxy-5-bromoindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92

文献信息

• Tricylic indole compounds having affinity for serotonin receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236295A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Having an affinity against serotonine receptors, compound (I) shown below is useful as a therapeutic agent against various kinds of diseases of central nervous systems. 1 (wherein R 1 is hydrogen; R 2 is hydrogen or lower alkyl; R 3 is hydrogen, —COOR 12 and so on; R 4 is hydrogen, lower alkyl and so on, or R 3 and R 4 taken together may form ═O or ═S; R 5 is hydrogen, or R 3 and R 5 taken together may form a bond; R 6 is hydrogen, —COOR 24 and so on; R 7 is hydrogen, halogen, lower alkyl and so on; R 8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and so on; R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl and so on)

  针对5-羟色胺受体具有亲和力的化合物(I)，如下所示，可用作治疗中枢神经系统各种疾病的治疗剂。其中R1为氢；R2为氢或较低的烷基；R3为氢，—COOR12等；R4为氢，较低的烷基等，或者R3和R4一起可能形成═O或═S；R5为氢，或者R3和R5一起可能形成键；R6为氢，—COOR24等；R7为氢，卤素，较低的烷基等；R8为氢，较低的烷基，环烷基等；R9、R10和R11各自独立地为氢，卤素，较低的烷基等。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Triflones and Heteroaryl Triflones through Anionic O→C_vinyland N→C_vinylTrifluoromethanesulfonyl Migration Reactions
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201307535

  日期：2013.11.25

  Six transformations, one pot: Various di‐ and trisubstituted vinyl triflones, as well as several heteroaryl triflones, were stereoselectively synthesized from easily accessible gem‐dibromovinyl substrates (see scheme, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The highlights of this synthetic method lie in the remote O→Cvinyl or N→Cvinyl triflyl migrations and the one‐pot, three‐step protocol.

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。
• Tricyclic indole compounds having an affinity against serotonin receptors
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US20050043387A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Having an affinity against serotonine receptors, compound (I) shown below is useful as a therapeutic agent against various kinds of diseases of central nervous systems. (wherein R 1 is hydrogen; R 2 is hydrogen or lower alkyl; R 3 is hydrogen, —COOR 12 and so on; R 4 is hydrogen, lower alkyl and so on, or R 3 and R 4 taken together may form ═O or ═S; R 5 is hydrogen, or R 3 and R 5 taken together may form a bond; R 6 is hydrogen, —COOR 24 and so on; R 7 is hydrogen, halogen, lower alkyl and so on; R 8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and so on; R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl and so on)

  以下化合物（I）具有对5-羟色胺受体的亲和性，因此可用作治疗中枢神经系统各种疾病的治疗剂。（其中R1为氢；R2为氢或低碳基；R3为氢，-COOR12等；R4为氢，低碳基等，或R3和R4可共同形成═O或═S；R5为氢，或者R3和R5共同形成键；R6为氢，-COOR24等；R7为氢，卤素，低碳基等；R8为氢，低碳基，环烷基等；R9，R10和R11各自独立地为氢，卤素，低碳基等）
• Tricyclic indole compounds having affinity for serotonin receptor
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US06858640B2

  公开（公告）日：2005-02-22

  Having an affinity against serotonine receptors, compound (I) shown below is useful as a therapeutic agent against various kinds of diseases of central nervous systems; (wherein R 1 is hydrogen; R 2 is hydrogen or lower alkyl; R 3 is hydrogen, —COOR 12 and so on; R 4 is hydrogen, lower alkyl and so on, or R 3 and R 4 taken together may form ═O or ═S; R 5 is hydrogen, or R 3 and R 5 taken together may form a bond; R 6 is hydrogen, —COOR 24 and so on; R 7 is hydrogen, halogen, lower alkyl and so on; R 8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and so on; R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl and so on).

  化合物（I）对5-羟色胺受体有亲和力，因此可用作治疗中枢神经系统各种疾病的治疗剂；（其中R1为氢；R2为氢或较低的烷基；R3为氢、—COOR12等；R4为氢、较低的烷基等，或R3和R4可共同形成═O或═S；R5为氢，或R3和R5可共同形成键；R6为氢、—COOR24等；R7为氢、卤素、较低的烷基等；R8为氢、较低的烷基、环烷基等；R9、R10和R11各自独立地为氢、卤素、较低的烷基等）。
• TRICYCLIC INDOLE COMPOUNDS HAVING AFFINITY FOR SEROTONIN RECEPTOR
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1325909A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  Having an affinity against serotonine receptors, compound (I) shown below is useful as a therapeutic agent against various kinds of diseases of central nervous systems. (wherein R1 is hydrogen ; R2 is hydrogen or lower alkyl ; R3 is hydrogen,-COOR12 and so on ; R4 is hydrogen, lower alkyl and so on, or R3 and R4 taken together may form =O or =S; R5 is hydrogen, or R3 and R5 taken together may form a bond ; R6is hydrogen, -COOR24 and so on ; R7 is hydrogen, halogen, lower alkyl and so on ; R8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl and so on ; R9, R10 and R11 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl and so on)

  下图所示化合物(I)对血清素受体具有亲和力，可用作治疗各种中枢神经系统疾病的药物。 (其中 R1 是氢；R2 是氢或低级烷基；R3 是氢、-COOR12 等；R4 是氢、低级烷基等，或 R3 和 R4 合在一起可形成 =O 或 =S；R5 是氢，或 R3 和 R5 合在一起可形成键；R6 是氢、-COOR24 等；R7 是氢、卤素、低级烷基等；R8 是氢、低级烷基、环烷基等；R9、R10 和 R11 各自独立地是氢、卤素、低级烷基等）。