4-苄氧基-3-甲酰基吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 404888-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲酰基吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-苄氧基-1-boc-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Boc-4-Benzyloxy-3-formylindole；tert-butyl 3-formyl-4-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 404888-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VGERAWRTLSARJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲酰基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向（2-（1H-吲哚-3-基）-1H-咪唑-4-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（ABI-231）类似物的结构指导设计，合成和生物学评估微管蛋白中的秋水仙碱结合位点。

  摘要：

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-苄氧基-3-甲酰基吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92