4-benzyloxy-5-bromo-1-tert-butoxycarbonylindole-3-carbaldehyde | 404888-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-bromo-1-tert-butoxycarbonylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-3-formyl-4-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 404888-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 430.298
• InChiKey: ZFKPBHRLSGPFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-bromo-1-tert-butoxycarbonylindole-3-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-benzyloxy-5-bromoindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-benzyloxy-5-bromo-1-tert-butoxycarbonylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92