3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯 | 82304-99-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 82304-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WOANOAGQWVVXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106℃
• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.261
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，密封保存。

SDS

---

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ethyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
响应
P301 + P312如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P330漱口。
处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Ethyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate
-
化学文摘登记号(CAS 82304-99-2
No.)

---

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 67 - 73 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
313 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

---

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-甲酰基-4-羟基苯甲酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于细胞的高通量筛选确定的血管生成抑制剂：特异性抑制内皮细胞增殖的3-[（E）-苯乙烯基]苯甲酰胺的合成，结构-活性关系和生物学评估

  摘要：

  内皮细胞的增殖对于血管生成至关重要。我们报告了口服可用的体内活性抗血管生成剂，其特异性抑制内皮细胞增殖。从基于细胞的高通量筛选（HTS）中鉴定人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖抑制剂后，我们消除了对HCT116和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制活性表现出细胞毒性的那些化合物。在人类Calu-6异种移植模型中的评估提供了铅化合物1。经过广泛的铅优化和脚手架的改动，我们发现了32f和32g，它们都抑制了HUVEC的增殖和管形成，而没有表现出对25种激酶中任何一种的抑制活性或对正常成纤维细胞或40种癌细胞系的细胞毒性。口服后，在Calu-6异种移植模型中，32f和32g具有良好的药代动力学特征和有效的抗肿瘤活性，并且微血管密度（MVD）降低。与VEGFR抑制剂的联合疗法增强了体内功效。这些结果表明32f和32g可能具有用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.058
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 乌洛托品 生成 3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and studies of photochromic properties of spirobenzopyran carboxy derivatives and their model compounds as potential markers

  摘要：

  合成了一系列光致变色标记物，即含有一个或两个活性羧基的螺吡喃，直接连接或通过一个连接体附着，以及它们的模型衍生物。所获得的化合物通过仪器分析方法进行了表征。采用光谱动力学方法研究了螺吡喃标记物及其模型衍生物在乙醇和甲苯溶液中的行为。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0695-3
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-Bromopropyl)-4-(4-phenoxybutoxy)benzene 、 3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 在 3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸乙酯 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 环己烷 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.45 g of product are obtained的产率得到Ethyl 3-formyl-4-{3-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]propoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Isophtalic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及苯二甲酸衍生物，其制备方法以及它们用于制造用于治疗和/或预防人类和动物疾病，特别是心血管疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20060154912A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Complex Fused Heterocycles through Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reactions
  作者：Lucie Jarrige、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201904902

  日期：2020.1.27

  catalyst loading protocol was employed, 0.2 mol % chiral phosphoric acid, which provided the cycloadducts without any loss in yield and enantioselectivity. Theoretical studies revealed that the reaction occurred through a sequential Mannich reaction and an intramolecular Friedel-Crafts reaction, wherein the phosphoric acid acted as a bifunctional catalyst to activate the para-phenolic dienophile and

  建立了稳定的不对称分子内Povarov反应，可提供一种有效的方法，以高达99：1的非对映异构体比例和99％的对映体过量的高立体选择性接近结构多样的反式，反式-三取代四氢色素[4,3-b]喹啉，无需任何纯化步骤。另外，为了促进该方法的大规模应用，采用了低催化剂负载方案，即0.2mol％的手性磷酸，其提供了环加合物而收率和对映选择性没有任何损失。理论研究表明该反应是通过顺序曼尼希反应和分子内弗里德-克来福特反应发生的，其中磷酸作为双功能催化剂同时激活对苯二酚亲二烯体和N-2-羟基-2-氮杂二烯。
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Sydnone-coumarins as clickable turn-on fluorescent sensors for molecular imaging
  作者：Elodie Decuypère、Margaux Riomet、Antoine Sallustrau、Sarah Bregant、Robert Thai、Grégory Pieters、Gilles Clavier、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c8cc06070c

  日期：——

  Copper-catalyzed and copper-free sydnone–alkyne cycloaddition reactions have emerged as complementary click tools for chemical biology but their use in bioorthogonal labeling is still in its infancy. Herein, combinations of alkynes and coumarin-sydnones were screened for their ability to generate pyrazole products displaying strong fluoroscence enhancement compared to reactants. One sydnone was identified

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。
• Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted tetrahydropyrans from syn- and anti-1-R-2-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-ols and some chemical transformations of the products
  作者：V. I. Boev、A. I. Moskalenko、S. L. Belopukhov

  DOI：10.1134/s1070428017070144

  日期：2017.7

  Tri- and tetrasubstituted tetrahydropyranes fused to one and two heterocycles with various functional groups (COOEt, Br, MeC=CH2) were synthesized in stereoselective fashion by reactions of syn- and anti-1-R-2-(4-bromophenyl)-5-methylhex-4-en-1-ols (R = Bu, PhCH2) with trifluoromethanesulfonic acid, aldehydes in the presence of boron trifluoride–diethyl ether complex (Prins reaction), and salicylaldehydes

  通过顺-和反-1-R-2-（4-溴苯基）-的反应以立体选择性方式合成与一个和两个具有各种官能团（COOEt，Br，MeC = CH 2）的杂环稠合的三和四取代的四氢吡喃。与三氟甲磺酸形成的5-甲基六-4-烯-1-醇（R = Bu，PhCH 2），在三氟化硼-乙醚复合物存在下的醛（Prins反应），在原甲酸三甲酯和p的存在下的水杨醛-甲苯磺酸。将得到的化合物与苯硫酚-2-基硼酸进行铃木偶联，水解并用四氢铝酸锂还原酯基。将所得的羧酸转化为羧酰胺，并且将醇氧化为醛，将其转化为肟。在所有化学转化中，取代基的空间构型均保持不变。
• Synthesis, structure, and spin equilibrium properties of [Fe III X 2 L]BPh 4 ⋅solvents (X = 1-methylimidazole and imidazole; L = N , N ′-bis(3-ethoxycarbonylsalicylidene)ethylenediamine)
  作者：Takeshi Fujinami、Daisuke Hamada、Naohide Matsumoto、Yukinari Sunatsuki、Ryo Irie

  DOI：10.1016/j.ica.2015.03.008

  日期：2015.5

  imidazoles. Complex 1 is described as isolated molecule, while complex 2 has a hydrogen-bonded cyclic dimer structure constructed by hydrogen-bond between imidazole group and ethoxycarbonyl oxygen via ethanol. Complex 1 is in a high-spin (S = 5/2) state over the whole temperature region 5–300 K, while complex 2 showed a gradual complete spin equilibrium between high and low-spin states at T1/2 = 192 K.

  合成了两种铁（III）配合物[FeIIIX2L] BPh4·溶剂（X = 1-Meim（1），Him（2）），并确定了晶体结构，其中H2L = N，N'-双（3-乙氧基羰基水杨基）乙二胺，1-Meim = 1-甲基咪唑，Him =咪唑，BPh4- =四苯基硼酸酯。FeIII离子具有赤道L2-的N2O2供体原子和轴向咪唑的N2供体原子的八面体配位环境。配合物1被描述为分离的分子，而配合物2具有氢键键合的环状二聚体结构，该结构由咪唑基与乙氧羰基氧之间通过乙醇进行氢键键合而构成。配合物1在整个温度区域5–300 K内处于高自旋（S = 5/2）状态，而配合物2在T1 / 2 = 192 K时显示出高和低自旋状态之间逐渐完全自旋平衡。

表征谱图