5-bromo-4-hydroxyindole-3-carbaldehyde | 404887-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-hydroxyindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-4-hydroxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 404887-97-4
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: PCGMEQOFYIJPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-bromo-4-hydroxyindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.

  摘要：

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.92

文献信息

• Synthetic Studies of Psilocin Analogs Having Either a Formyl Group or Bromine Atom at the 5- or 7-Position.
  作者：Fumio Yamada、Mayumi Tamura、Atsuko Hasegawa、Masanori Somei

  DOI：10.1248/cpb.50.92

  日期：——

  Psilocin analogs having either a formyl group (9—12) or a bromine atom (13—18) at the 5- or 7-position have been prepared for the first time. Syntheses of 5- and 7-bromo derivatives of 4-hydroxy- (23, 24, 28) and 4-benzyloxyindole-3-carbaldehyde (19, 25, 29, 30), 4-benzyloxyindole-3-acetonitriles (20, 31), and 4-benzyloxy-N, N-dimethyltryptamine (32, 34, 35) have also been established.

  首次合成了在5位或7位具有甲酰基（9—12）或溴原子（13—18）的Psilocin类似物。此外，还建立了4-羟基（23, 24, 28）和4-苄氧吲哚-3-甲醛（19, 25, 29, 30）、4-苄氧吲哚-3-乙腈（20, 31）以及4-苄氧-N,N-二甲基色氨酸（32, 34, 35）的5-和7-溴衍生物的合成方法。