O1-benzyl O2-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate | 154632-86-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O1-benzyl O2-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl 2-methyl (r)-aziridine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 154632-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GTZJUBQWCWZING-VUUHIHSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1-benzyl O2-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Cbz-D-Trp(2-Me)-D-Asp(OMe)-Pro-D-Gly(cPent)-Leu-OBn
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  (r)-氮丙啶-2-羧酸甲酯 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到O1-benzyl O2-methyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。

  公开号：

  CN109928971A

文献信息

• Catalytic aziridination of electron-deficient olefins with an N-chloro-N-sodio carbamate and application of this novel method to asymmetric synthesis
  作者：Satoshi Minakata、Yuta Murakami、Ryoji Tsuruoka、Shinsuke Kitanaka、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b812978a

  日期：——

  A new method for the aziridination of electron-deficient olefins using an N-chloro-N-sodio carbamate is described; the reaction was promoted by phase-transfer catalysis (solid–liquid) and afforded aziridines from α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones and amides.

  描述了一种使用氯代氮钠氨基甲酸酯对电子缺乏的烯烃进行氮杂环化的新方法；该反应通过相转移催化（固-液）促进，能够从α,β-不饱和酮、酯、磺酮和酰胺中获得氮杂环。
• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20070287696A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, D, G, J, Q, T, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, pharmaceutical compositions comprising these compounds, use of these compounds and compositions to prevent or treat diseases involving CGRP.

  化合物的化学式I：和化学式II：（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、D、G、J、Q、T、W、X和Y的定义如下）可作为CGRP受体拮抗剂，在涉及CGRP的疾病的治疗或预防中有用，包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物来预防或治疗涉及CGRP的疾病。
• METHOD FOR MANUFACTURING 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Terauchi Masaru

  公开号：US20120010401A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  An industrially advantageous method for producing a 1,5-benzodiazepine compound is provided. A compound (5) is obtained according to the reaction scheme shown below, and this compound is used as an intermediate.

  提供了一种在工业上有利的生产1,5-苯并二氮杂环化合物的方法。根据下面所示的反应方案得到了一种化合物（5），该化合物被用作中间体。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• METHOD FOR MANUFACTURING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016126A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for manufacturing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention allows reduction of production costs by reacting low cost reagents, improves yield and is adaptable for mass production.

  本发明涉及一种改进的二肽基胰岛素释放肽酶-IV抑制剂及中间体制备方法。本发明通过使用低成本试剂反应，降低生产成本，提高产量，并适用于大规模生产。