4-chloro-3-methyl-2-butenal | 66135-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-2-butenal
• 英文别名: 4-chloro-3-methylbut-2-enal
• CAS: 66135-27-1
• 化学式: C₅H₇ClO
• mdl: MFCD20617824
• 分子量: 118.563
• InChiKey: CYCYEISIQAEGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-2-butenal 在 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 、 Jones reagent 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -红藻氨酸和（+） -的全合成同种异体通过SMI -kainic酸2烯丙基氯和α，β -不饱和酯之间介导的分子内偶合

  摘要：

  通过SmI 2介导的烯丙基氯与α，β-不饱和酯之间的还原偶联，可将3,4-二取代的吡咯烷环有效地环化，尽管关于SmI 2促进烯丙基氯与C，C形成C-C键的报道很少。 α，β-不饱和酯。通过在H 2 O-THF中进行还原环化过程中，将添加剂从NiI 2改为HMPA，可以简单地选择3,4-顺式或3,4-反式选择性环化。（-）-海藻酸和（+）-别铝的全合成-海藻酸，是在神经科学和神经药理学中用作有用分子探针的吡咯烷生物碱，是通过使用SmI 2促进的立体互补闭环反应来构建2,3,4-三取代吡咯烷骨架的类胡萝卜素而成功实现的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01427a
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten 在 sodium periodate 、 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 4-chloro-3-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Clickable Vitamins as a New Tool to Track Vitamin A and Retinoic Acid in Immune Cells
  作者：Amelie V. Bos、Martje N. Erkelens、Sebastiaan T.A. Koenders、Mario van der Stelt、Marjolein van Egmond、Reina E. Mebius

  DOI：10.3389/fimmu.2021.671283

  日期：——

  RA, but use exogenous retinoic acid to enhance CD38 expression. Furthermore, we showed that human DCs metabolize retinal into retinoic acid, which in co-culture with naïve B cells led to of the induction of CD38 expression. These data demonstrate that in humans, DCs can serve as an exogenous source of RA for naïve B cells. Taken together, through the use of clickable vitamins our data provide valuable

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚
• Stereoselective <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones
  作者：Ladislav Lóška、Vojtěch Dočekal、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04021

  日期：2023.1.13

  alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr > 20/1, and ee = 70–99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。
• Synthesis of 6-Halogenosorbic Acid Esters
  作者：Josefa BERENGUER、José CASTELLS、Juan FERNÁNDEZ、Rosa GALARD

  DOI：10.1055/s-1973-22307

  日期：——
• New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon
  作者：Frédéric Lambertin、Martin Wende、Marie Jeanne Quirin、Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

  日期：1999.6

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.
• Total synthesis of (−)-kainic acid and (+)-allo-kainic acid through SmI₂-mediated intramolecular coupling between allyl chloride and an α,β-unsaturated ester
  作者：Junya Suzuki、Natsumi Miyano、Shunpei Yashiro、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1039/c7ob01427a

  日期：——

  cyclized through SmI2-mediated reductive coupling between allyl chloride and an α,β-unsaturated ester, although little has been reported about SmI2-promoted C–C bond formation of an allyl chloride with an α,β-unsaturated ester. Selection of either the 3,4-cis- or 3,4-trans-selective cyclization can be accomplished simply by changing the additives from NiI2 to HMPA during reductive cyclization conducted in

  通过SmI 2介导的烯丙基氯与α，β-不饱和酯之间的还原偶联，可将3,4-二取代的吡咯烷环有效地环化，尽管关于SmI 2促进烯丙基氯与C，C形成C-C键的报道很少。 α，β-不饱和酯。通过在H 2 O-THF中进行还原环化过程中，将添加剂从NiI 2改为HMPA，可以简单地选择3,4-顺式或3,4-反式选择性环化。（-）-海藻酸和（+）-别铝的全合成-海藻酸，是在神经科学和神经药理学中用作有用分子探针的吡咯烷生物碱，是通过使用SmI 2促进的立体互补闭环反应来构建2,3,4-三取代吡咯烷骨架的类胡萝卜素而成功实现的。