3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten | 23451-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten
• 英文别名: 2-Methyl-1-(phenylthio)but-2-en-1-ol；2-Methyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 23451-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: POMGVSHXYIKNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten 在 sodium periodate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 天然橡胶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以7.36 g的产率得到3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Organic Sulfur Compounds. XII. Factors Determining a 1,2- vs. 1,4-Mechanism of Radical Reactions of Conjugated Diolefins. Co-oxidation with Thiols by Oxygen
  作者：Alexis A. Oswald、Karl Griesbaum、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo01044a049

  日期：1963.9
• Reaction of alkoxides with phenylthiocarbene: a novel oxy-anionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes
  作者：Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00409a079

  日期：1981.9
• Akkerman,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2124 - 2129
  作者：Akkerman,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Ghislaine; Sauleau, Jean; David, Michele, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 8, p. 2190 - 2196
  作者：Martin, Ghislaine、Sauleau, Jean、David, Michele、Sauleau, Armelle、Sinbandhit, Sourisak

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective 1,4-addition of dialkylaluminum benzenethiolate to vinyl oxiranes
  作者：A. Yasuda、M. Takahashi、H. Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82923-3

  日期：1981.1